2--6-methyl-chinolincarbonsaeure-(4) | 20146-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2--6-methyl-chinolincarbonsaeure-(4)
• 英文别名: 6-Methyl-2--cinchoninsaeure；2-benzofuran-2-yl-6-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-(1-Benzofuran-2-yl)-6-methylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 20146-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: GCHANJPFHUANLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--6-methyl-chinolincarbonsaeure-(4) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到(2-(benzofuran-2-yl)-6-methylquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的先导优化和抗肿瘤评估发现靶向秋水仙碱结合位点的强效微管蛋白抑制剂

  摘要：

  摘要 微管蛋白的秋水仙碱结合位点是发现新型抗肿瘤药物的有前途的目标。以前，我们发现 2-aryl-4-amide-quinoline 衍生物显示出适度的微管蛋白聚合抑制活性和广谱体外抗肿瘤活性。在这项研究中，进行了基于结构的合理设计和系统结构优化，以获得具有不同取代基和支架的类似物C1∼J2 。其中，带有羟甲基的类似物G13显示出良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 13.5 μM）和有效的抗增殖活性（IC 50值：0.65 μM∼0.90 μM）。G13有效抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并显示出有效的抗血管生成活性。它有效地增加细胞内 ROS 水平并降低癌细胞中的 MMP，并明显诱导微管网络的断裂和解体。更重要的是，G13在 MDA-MB-231 异种移植模型中表现出良好的体内抗肿瘤功效（TGI = 38.2%；ip，30 mg/kg）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155815

文献信息

• 27. Oxygen heterocycles. Part X. The acylation of benzofuran
  作者：N. P. Buu-Hoï、N. D. Xuong、N. V. Bac

  DOI：10.1039/jr9640000173

  日期：——