2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxo-propyl]-1-methyl-indol-5-yl]oxy-2-methyl-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxo-propyl]-1-methyl-indol-5-yl]oxy-2-methyl-propanoic acid
• 英文别名: 2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-methylindol-5-yl]oxy-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₇
• 分子量: 626.7
• InChiKey: XQRZDWBPDXGTTD-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxo-propyl]-1-methyl-indol-5-yl]oxy-2-methyl-propanoic acid 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以the product of example 116 isolated directly by preparative C18 reversed-phase HPLC的产率得到2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-hydroxy-3-oxo-propyl]-1-methyl-indol-5-yl]oxy-2-methyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  化合物的公式I:1，其中：X为CH或N; Y为O或S; Z为OH，NH2，NMeR3，NHR3; OR3或1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或6成员杂环，该杂环可选地用1至4个取代基取代; A为N，COR7或CR5，其中R5为H，卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不同时为N; R6为H，卤素，（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基; R1选自由O，N和S选择的1至4个杂原子的5-或6成员杂环，苯基，苯基（C1-3）烷基，（C2-6）烯基，苯基（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基，（C1-6）烷基，CF3，1至4个杂原子从O，N和S中选择的9-或10成员杂环，其中所述的杂环，苯基，苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基，烯基，环烷基，（C1-6）烷基和杂原子环都可选地用1至4个取代基取代; R2选自（C1-6）烷基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-3）烷基，（C6-10）双环烷基，金刚烷基，苯基和吡啶基，所有这些都可选地用1至4个取代基取代; R3选自H，（C1-6）烷基，（C3-6）环烷基，（C3-6）环烷基（C1-6）烷基，（C6-10）芳基，（C6-10）芳基（C1-6）烷基，（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基（C2-6）烯基，（C6-10）芳基（C2-6）烯基，N{（C1-6）烷基}2，NHCOO（C1-6）烷基（C6-10）芳基，NHCO（C6-10）芳基，（C1-6）烷基-1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或10成员杂环，其中所述的烷基，环烷基，芳基，烯基和杂环都可选地用1至4个取代基取代; n为零或1;或其可检测的衍生物或盐。该发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20040224955A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-(5-hydroxy-1-methyl-indol-3-yl)propanoate 、 Dicaesio carbonate 、 Terf-butylbromoisobutyrate 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 diester 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 氮气 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以to give the title compound of example 115的产率得到2-[3-[(2S)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxo-propyl]-1-methyl-indol-5-yl]oxy-2-methyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  化合物的公式I:1，其中：X为CH或N; Y为O或S; Z为OH，NH2，NMeR3，NHR3; OR3或1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或6成员杂环，该杂环可选地用1至4个取代基取代; A为N，COR7或CR5，其中R5为H，卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不同时为N; R6为H，卤素，（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基; R1选自由O，N和S选择的1至4个杂原子的5-或6成员杂环，苯基，苯基（C1-3）烷基，（C2-6）烯基，苯基（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基，（C1-6）烷基，CF3，1至4个杂原子从O，N和S中选择的9-或10成员杂环，其中所述的杂环，苯基，苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基，烯基，环烷基，（C1-6）烷基和杂原子环都可选地用1至4个取代基取代; R2选自（C1-6）烷基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-3）烷基，（C6-10）双环烷基，金刚烷基，苯基和吡啶基，所有这些都可选地用1至4个取代基取代; R3选自H，（C1-6）烷基，（C3-6）环烷基，（C3-6）环烷基（C1-6）烷基，（C6-10）芳基，（C6-10）芳基（C1-6）烷基，（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基（C2-6）烯基，（C6-10）芳基（C2-6）烯基，N{（C1-6）烷基}2，NHCOO（C1-6）烷基（C6-10）芳基，NHCO（C6-10）芳基，（C1-6）烷基-1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或10成员杂环，其中所述的烷基，环烷基，芳基，烯基和杂环都可选地用1至4个取代基取代; n为零或1;或其可检测的衍生物或盐。该发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20040224955A1

文献信息

• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1301487A2

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6448281B1
  申请人：——

  公开号：US6448281B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• US6479508B1
  申请人：——

  公开号：US6479508B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6794404B2
  申请人：——

  公开号：US6794404B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21