(3S)-10-[(3S)-3-氨基吡咯烷-1-基]-9-氟-3-甲基-7-羰基-2,3-二氢-7H-[1,4]氧杂联氮基[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸 | 186802-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3S)-10-[(3S)-3-氨基吡咯烷-1-基]-9-氟-3-甲基-7-羰基-2,3-二氢-7H-[1,4]氧杂联氮基[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸
• 英文名称: (S)-9-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-8-fluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7H-Pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 10-((3S)-3-amino-1-pyrrolidinyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-, (3S)-；(2S)-6-[(3S)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 186802-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 347.346
• InChiKey: GOQMLVCAKGZQKN-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid BF2-chelate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 78.08h， 生成 (3S)-10-[(3S)-3-氨基吡咯烷-1-基]-9-氟-3-甲基-7-羰基-2,3-二氢-7H-[1,4]氧杂联氮基[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyridobenzoxazine Analogues.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 LVFX (7) 类似物，这些类似物在吡啶并噁嗪的 C-10 位上含有 4，4-二烷基-3-氨基吡咯烷，并评估了它们在动物体内的抗菌活性、药代动力学和急性毒性。非烷基化吡咯烷衍生物 26a 对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性高于 LVFX（7），但 26a 对小鼠具有较高的急性毒性，对大鼠的药代动力学也不理想。与 26a 相比，4,4-二烷基化衍生物 26c、e、g 对革兰氏阳性菌具有更强的活性，同时还改善了药代动力学，降低了急性毒性。通过在吡咯烷环上进行烷基化来增加亲脂性，对上述特性产生了良好的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1710

文献信息

• US5061712A
  申请人：——

  公开号：US5061712A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5648493A
  申请人：——

  公开号：US5648493A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5723627A
  申请人：——

  公开号：US5723627A

  公开（公告）日：1998-03-03