β-D-arabino-hexos-2-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-arabino-hexos-2-ulose
• 英文别名: 2-keto-D-glucose；2-arabino-hexos-2-ulose；D-glucosone；2-Dehydro-D-glucose；(2R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-one
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: FYWIDDXZIOQEQU-KAQMDTKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 氧气 作用下， 生成 β-D-arabino-hexos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  门控段在吡喃糖 2-氧化酶底物识别环中的重要性。

  摘要：

  来自多色栓菌的吡喃糖 2-氧化酶是一种 270 kDa 同型四聚体酶，它参与木材腐烂真菌对木质纤维素的降解，并将木质纤维素中存在的各种吡喃醛糖氧化为 2-酮醛糖。吡喃糖 2-氧化酶中的活​​性位点由高度保守的构象简并环（残基 450-461）门控，其构象异构体可以适应电子供体底物（糖）和电子受体底物（氧）的有效结合。或醌化合物）分别与顺序还原和氧化半反应相关。为了研究该环中单个残基的重要性，使用了系统诱变方法，包括丙氨酸扫描、位点饱和和缺失诱变，并通过生化和晶体结构分析对选定的变体进行了表征。我们表明该环的门控段 ((454)FSY(456)) 对底物特异性、糖底物鉴别、半衰期和热解折叠抗性以及三个保守残基 (Asp(452) 、Phe(454) 和 Tyr(456)) 基本上不耐受替代。我们进一步提出，当氧是电子受体时，门控段对于吡喃糖 2-氧化酶的氧化半反应特别重要。尽管慢底物 2-脱氧-2-氟-葡萄糖在吡喃糖

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2010.07705.x