β-D-arabino-hexos-2-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-arabino-hexos-2-ulose
• 英文别名: 2-keto-D-glucose；2-arabino-hexos-2-ulose；D-glucosone；2-Dehydro-D-glucose；(2R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-one
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: FYWIDDXZIOQEQU-KAQMDTKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 氧气 作用下， 生成 β-D-arabino-hexos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  门控段在吡喃糖 2-氧化酶底物识别环中的重要性。

  摘要：

  来自多色栓菌的吡喃糖 2-氧化酶是一种 270 kDa 同型四聚体酶，它参与木材腐烂真菌对木质纤维素的降解，并将木质纤维素中存在的各种吡喃醛糖氧化为 2-酮醛糖。吡喃糖 2-氧化酶中的活​​性位点由高度保守的构象简并环（残基 450-461）门控，其构象异构体可以适应电子供体底物（糖）和电子受体底物（氧）的有效结合。或醌化合物）分别与顺序还原和氧化半反应相关。为了研究该环中单个残基的重要性，使用了系统诱变方法，包括丙氨酸扫描、位点饱和和缺失诱变，并通过生化和晶体结构分析对选定的变体进行了表征。我们表明该环的门控段 ((454)FSY(456)) 对底物特异性、糖底物鉴别、半衰期和热解折叠抗性以及三个保守残基 (Asp(452) 、Phe(454) 和 Tyr(456)) 基本上不耐受替代。我们进一步提出，当氧是电子受体时，门控段对于吡喃糖 2-氧化酶的氧化半反应特别重要。尽管慢底物 2-脱氧-2-氟-葡萄糖在吡喃糖

  DOI：

  10.1111/j.1742-4658.2010.07705.x

文献信息

• Importance of the gating segment in the substrate-recognition loop of pyranose 2-oxidase
  作者：Oliver Spadiut、Tien-Chye Tan、Ines Pisanelli、Dietmar Haltrich、Christina Divne

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2010.07705.x

  日期：2010.7

  for substrate specificity, discrimination of sugar substrates, turnover half-life and resistance to thermal unfolding, and that three conserved residues (Asp(452), Phe(454) and Tyr(456)) are essentially intolerant to substitution. We furthermore propose that the gating segment is of specific importance for the oxidative half-reaction of pyranose 2-oxidase when oxygen is the electron acceptor. Although

  来自多色栓菌的吡喃糖 2-氧化酶是一种 270 kDa 同型四聚体酶，它参与木材腐烂真菌对木质纤维素的降解，并将木质纤维素中存在的各种吡喃醛糖氧化为 2-酮醛糖。吡喃糖 2-氧化酶中的活​​性位点由高度保守的构象简并环（残基 450-461）门控，其构象异构体可以适应电子供体底物（糖）和电子受体底物（氧）的有效结合。或醌化合物）分别与顺序还原和氧化半反应相关。为了研究该环中单个残基的重要性，使用了系统诱变方法，包括丙氨酸扫描、位点饱和和缺失诱变，并通过生化和晶体结构分析对选定的变体进行了表征。我们表明该环的门控段 ((454)FSY(456)) 对底物特异性、糖底物鉴别、半衰期和热解折叠抗性以及三个保守残基 (Asp(452) 、Phe(454) 和 Tyr(456)) 基本上不耐受替代。我们进一步提出，当氧是电子受体时，门控段对于吡喃糖 2-氧化酶的氧化半反应特别重要。尽管慢底物 2-脱氧-2-氟-葡萄糖在吡喃糖