1-bromo-6-trifluoroacetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one | 147542-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-6-trifluoroacetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one
• 英文别名: N-(3-Bromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thien-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(3-bromo-6-oxo-4,5-dihydrocyclopenta[c]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 147542-29-8
• 化学式: C₉H₅BrF₃NO₂S
• 分子量: 328.109
• InChiKey: SYZHRDMXBWIMGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-trifluoroacetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((4S,5R)-3,5-Dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  五环杂环与环戊[c]噻吩融合作为新的抗肿瘤药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在由60个人类肿瘤组成的NCI体外人类疾病导向肿瘤细胞系筛选小组中，评估了由各种五元杂环与环戊[c]噻吩的融合产生的一系列10个衍生物2-6的潜在抗癌活性细胞系排列在九个子面板中，代表不同的组织学。在这些测试的化合物中，发现有四种具有细胞毒性，这使我们指出了一些构效关系。恶唑烷酮衍生物2a-c在NCI开发的中空纤维测定和标准异种移植物中显示出进一步的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00654-5
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟乙酰氨基-3-(噻吩-3-基)丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 1-bromo-6-trifluoroacetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dallemagne, Patrick; Alsaidi, Abdellah; Boulouard, M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 2, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cyclopenta[ c ]thiophene related compounds as new antitumor agents
  作者：Patrick Dallemagne、Lan Pham Khanh、Abdellah Alsaı̈di、Olivier Renault、Isabelle Varlet、Valérie Collot、Ronan Bureau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00070-6

  日期：2002.7

  A series of 22 cyclopenta[c]thiophene related compounds was obtained by the pharmacomodulation of 6-amino-5,6- dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-ones 1a-g. All compounds were evaluated for potential anticancer activity in the NCI's in vitro human disease-oriented tumor cell line screening panel that consisted of 60 human tumor cell lines arranged in nine subpanels, representing diverse histologies. Among these tested compounds. seven were found to be cytotoxic, especially against leukemia cell lines, allowing us to point out some structure activity relationships. These derivatives were further evaluated for potential in vivo anticancer activity in the hollow fiber assay developed at the NCI, which selected two compounds. If and 3a for standard xenograft testing. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dallemagne, Patrick; Alsaidi, Abdellah; Boulouard, M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 2, p. 287 - 294
  作者：Dallemagne, Patrick、Alsaidi, Abdellah、Boulouard, M.、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of five-Membered heterocycles fused to cyclopenta[ c ]thiophene as new antitumor agents
  作者：Patrick Dallemagne、Lan Pham Khanh、Abdellah Alsaı̈di、Isabelle Varlet、Valérie Collot、Magalie Paillet、Ronan Bureau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00654-5

  日期：2003.4

  A series of 10 derivatives 2-6 issued from the fusion of various five-membered heterocycles to cyclopenta[c]thiophene were evaluated for potential anticancer activity in the NCI's in vitro human disease-oriented tumor cell line screening panel that consisted of 60 human tumor cell lines arranged in nine subpanels, representing diverse histologies. Among these tested compounds, four were found to be

  在由60个人类肿瘤组成的NCI体外人类疾病导向肿瘤细胞系筛选小组中，评估了由各种五元杂环与环戊[c]噻吩的融合产生的一系列10个衍生物2-6的潜在抗癌活性细胞系排列在九个子面板中，代表不同的组织学。在这些测试的化合物中，发现有四种具有细胞毒性，这使我们指出了一些构效关系。恶唑烷酮衍生物2a-c在NCI开发的中空纤维测定和标准异种移植物中显示出进一步的体内抗肿瘤活性。