6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one | 50593-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one；6-Methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chinolin-8-on；6-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 50593-64-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: YAYHLQSQQGGRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl beta-[3,4-methylenedioxyanilino]crotonate 生成 6-methyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  PELLERANO, C.;SAVINI, L., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 7, 640-648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent DNA-directed alkylating agents: Synthesis and biological activity of phenyl N-mustard–quinoline conjugates having a urea or hydrazinecarboxamide linker
  作者：Rajesh Kakadiya、Huajin Dong、Amit Kumar、Dodia Narsinh、Xiuguo Zhang、Ting-Chao Chou、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.061

  日期：2010.3

  A series of N-mustard-quinoline conjugates bearing a urea or hydrazinecarboxamide linker was synthesized for antitumor evaluation. The in vitro cytotoxicity studies revealed that compounds with hydrazinecarboxamide linkers were generally more cytotoxic than the corresponding urea counterparts in inhibiting human lymphoblastic leukemia and various solid tumor cell growths in culture. The therapeutic efficacy against human tumor xenografts in animal model was studied. It was shown that complete tumor remission in nude mice bearing human breast carcinoma MX-1 xenograft by 17a, i and 18c, d was achieved. In the present study, it was revealed that both linkers are able to lower the chemically reactive N-mustard pharmacophore and thus the newly synthesized conjugates possess a long half-life in rat plasma. Moreover, the new N-mustard derivatives are able to induce DNA cross-linking either by modified comet assay or by alkaline agarose gel shift assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Herz, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2854
  作者：Herz

  DOI：——

  日期：——
• Pellerano, C.; Savini, L., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 7, p. 640 - 648
  作者：Pellerano, C.、Savini, L.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of Aza-boeravinone derivatives as potential novel topoisomerase I inhibitors
  作者：Yong Zhou、Yin-Peng Bai、Mi Zhang、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Zhi-Jun Zhang、Nan Deng、Lei Li、Ying-Qian Liu、Chuan-Rui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105747

  日期：2022.5

  phase and cell apoptosis, but also dose-dependently inhibited topoisomerase I activity and induced DNA damage in HepG2 cells. Molecular docking showed that ZML-8 and ZML-14 could interact with topoisomerase I-DNA complex with a similar binding mode to Topotecan. Inhibitory activities of these two compounds on topoisomerase I were then confirmed in both cell-free systems and in whole-cell lysates. Taken

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相
• PELLERANO, C.;SAVINI, L., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 7, 640-648
  作者：PELLERANO, C.、SAVINI, L.

  DOI：——

  日期：——