ethyl 2-cyano-3-{4-[(2-cyanoethyl)(methyl)amino]phenyl}acrylate | 25442-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-{4-[(2-cyanoethyl)(methyl)amino]phenyl}acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-[4-[2-cyanoethyl(methyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 25442-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: PLKIDGIOFRFBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-{4-[(2-cyanoethyl)(methyl)amino]phenyl}acrylate 、 3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione 在 吗啉 作用下， 以61%的产率得到3-((4-((3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl)(methyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺和噻唑烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  药效团核与不同靶点的组合已成为开发旨在改善癌症治疗的新药的策略。通过两种不同的合成路线合成了一系列十种新型 phthalimido-thiazolidine-2-4-dione 衍生物。通过对癌细胞的抗肿瘤活性，对这些化合物进行了体外测试和评估。还进行了细胞周期分析和克隆形成试验。合成的 FT-12 化合物 (9j) 对 Panc-1、Sk-mel-28 和 PC-3 细胞具有抗增殖活性。FT-12 降低了形成新克隆的能力，也导致细胞周期不可逆，导致 S 期停滞。此外，化合物（FT-12）诱导坏死和细胞凋亡。结果表明邻苯二甲酰亚胺-噻唑烷衍生物可用于癌症治疗，突出化合物 FT-12 (9j) 作为有希望的候选者。但是，必须进行更多的研究以确认其可行性。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02821-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-{4-[(2-cyanoethyl)(methyl)amino]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺和噻唑烷衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  药效团核与不同靶点的组合已成为开发旨在改善癌症治疗的新药的策略。通过两种不同的合成路线合成了一系列十种新型 phthalimido-thiazolidine-2-4-dione 衍生物。通过对癌细胞的抗肿瘤活性，对这些化合物进行了体外测试和评估。还进行了细胞周期分析和克隆形成试验。合成的 FT-12 化合物 (9j) 对 Panc-1、Sk-mel-28 和 PC-3 细胞具有抗增殖活性。FT-12 降低了形成新克隆的能力，也导致细胞周期不可逆，导致 S 期停滞。此外，化合物（FT-12）诱导坏死和细胞凋亡。结果表明邻苯二甲酰亚胺-噻唑烷衍生物可用于癌症治疗，突出化合物 FT-12 (9j) 作为有希望的候选者。但是，必须进行更多的研究以确认其可行性。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02821-7