4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione | 33527-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione
• 英文别名: 4,8-Dihydrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophen-4,8-dion；1H,3H-benzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione；2,6-Dithia-s-indacene-4,8-dione；thieno[3,4-f][2]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 33527-23-0
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: YCQHVKQGWLAQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione 生成 2-(oxomethylidene)-5,12-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1(13),3,6,10-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  STEINER, G.;TESCHENDORF, H. -J.;KREISKOTT, H.;HOFMANN, H. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis-bromomethyl-[1,4]benzoquinone 生成 4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  STEINER, G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Entry to Polyfunctionalized Molecules through the [3+2]-Cycloaddition of Thiocarbonyl Ylides
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Klaus Speck、Klaus Wurst、Peter Mayer、Johannes Nepomuk Korber、Thomas Müller、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b07729

  日期：2019.8.28

  Here we present a comprehensive study on the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl ylides with a wide variety of alkenes and alkynes. The obtained dihydro- and tetrahydrothiophenes products serve as exceptionally versatile intermediates providing access to thiophenes, dienes, dendralenes, and vic-quarternary carbon centers. The use of high-pressure conditions enables thermally unstable, sterically encumbered

  在这里，我们对硫代羰基叶立德与各种烯烃和炔烃的[3+2]-环加成进行了全面的研究。所获得的二氢和四氢噻吩产品作为用途极其广泛的中间体，提供了获得噻吩、二烯、树枝烯和八元碳中心的途径。高压条件的使用使得热不稳定、空间阻碍或中等反应性的底物能够在温和条件下进行环加成，从而将产率提高高达 58%。此外，我们还通过药物 NGB 4420 和替尼拉平的正式合成展示了其实用性。
• Thiophene-fused tetracyanoquinodimethanes as electron acceptors for conducting charge-transfer salts
  作者：Keiji Kobayashi、C. L. Gajurel

  DOI：10.1039/c39860001779

  日期：——

  benzodithiophene analogues of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (1)–(4) have been prepared, in which (1) and (2) exhibited excellent reduction potentials as electron acceptors and formed highly conducting charge-transfer complexes with tetrathiafulvalene.

  制备了11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（1）–（4）的四种异构体苯并二噻吩类似物，其中（1）和（2）作为电子受体表现出优异的还原电势并形成高与四硫富瓦烯进行电荷转移配合物。
• Preparation and Properties of Tetrathio-derivatives of Quinodimethanes Fused to a 1,2,5-Thiadiazole Unit and Related Heterocycles
  作者：Yoshiro Yamashita、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/cl.1988.661

  日期：1988.4.5

  Wittig-Horner reaction of 2-dimethoxyphosphinyl-1,3-benzodithiole with 1,4-benzoquinones fused to a 1,2,5-thiadiazole unit and related heterocycles gave a new type of donors which show reversible two-electron oxidation waves and formed conductive complexes with iodine and DDQ.

  2-二甲氧基膦酰基-1,3-苯二硫醇与稠合到 1,2,5-噻二唑单元和相关杂环的 1,4-苯醌的 Wittig-Horner 反应产生了一种新型供体，其显示出可逆的双电子氧化波并形成碘和 DDQ 的导电络合物。
• 2,3,5,6-Tetrasubstituted p-benzoquinones and their preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04562004A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  2,3,5,6-Tetrasubstituted p-benzoquinones of the formula I ##STR1## where R is bromine, C.sub.2 -C.sub.6 -acylthio or benzoylthio, their preparation and their use for the preparation of 4,8-dihydrobenzo[1,2-c:4,5-c']dithiophene-4,8-dione are described.

  本文描述了式I的2,3,5,6-四取代p-苯醌，其中R为溴，C.sub.2-C.sub.6-酰硫基或苯甲酰硫基的制备及其用于制备4,8-二氢苯并[1,2-c:4,5-c']二噻吩-4,8-二酮的用途。
• 5-Substituted 9-cyanomethylene-dithieno[3,4-b:4,3-e]-azepines and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04362727A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  5-Substituted 9-cyanomethylene-dithieno[3,4-b:4',3'-e]-azepines, processes for their preparation, and therapeutic agents which contain these compounds and can be used as sedatives, hypnotic drugs, tranquillizers, neuroleptic drugs or anti-Parkinson drugs.

  本发明涉及5-取代的9-氰亚甲基二噻吩[3,4-b:4',3'-e]-氮杂环庚烷的制备方法，以及包含这些化合物的治疗剂，可用作镇静剂、催眠药、镇定剂、神经阻滞剂或抗帕金森病药物。