4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O-(2,4,6-三-O-苄基-3-O-(3,4,6-三-O-苄基-alpha-吡喃半乳糖基)-alpha-吡喃葡萄糖基)-alpha-吡喃鼠李糖苷 | 128716-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O-(2,4,6-三-O-苄基-3-O-(3,4,6-三-O-苄基-alpha-吡喃半乳糖基)-alpha-吡喃葡萄糖基)-alpha-吡喃鼠李糖苷
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 128716-50-7
• 化学式: C₈₂H₈₈O₁₆
• 分子量: 1329.59
• InChiKey: WMJLAGRTKZAVHQ-RVKOTJIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O-(2,4,6-三-O-苄基-3-O-(3,4,6-三-O-苄基-alpha-吡喃半乳糖基)-alpha-吡喃葡萄糖基)-alpha-吡喃鼠李糖苷 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3S,4S)-1-dihydroxyphosphanyloxy-2,4,5-tris(phenylmethoxy)pentan-3-yl]oxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate;N,N-diethylethanamine 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 生成 sodium;[(2R,3S,4S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,4,5-trihydroxypentyl] [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  SLAGHEK, TED M.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHAR+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 25-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O-(2,4,6-三-O-苄基-3-O-(3,4,6-三-O-苄基-alpha-吡喃半乳糖基)-alpha-吡喃葡萄糖基)-alpha-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6

文献信息

• SLAGHEK, TED M.;VAN, VLIET MICHIEL J.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, J+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 75-86
  作者：SLAGHEK, TED M.、VAN, VLIET MICHIEL J.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, J+

  DOI：——

  日期：——
• SLAGHEK, TED M.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHAR+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 25-39
  作者：SLAGHEK, TED M.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block of the capsular polysaccharide of streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Michiel J. van Vliet、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85090-6

  日期：1989.12

  amnopyranoside (22), a building block for the alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap fragment of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B [----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-( 1----X)-D- RibOH-(5-P----]n (6A, X = 3; 6B, X = 4) has been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside was coupled

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-