2-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-8-hydroxy-quinoline-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-8-hydroxy-quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenethyl)-8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid；2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: KKXJVJVTYASYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  khd161 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-[2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-ethyl]-8-hydroxy-quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉作为HIV-1的有效抑制剂的结构活性关系和结合方式在细胞培养中整合和复制HIV-1。

  摘要：

  我们先前的研究表明，多羟基苯乙烯基喹啉是有效的HIV-1整合酶（IN）抑制剂，可在无毒浓度下阻止HIV-1在细胞培养物中的复制。为了探索这些抑制剂的作用机理，合成了多种新型苯乙烯基喹啉衍生物，并针对HIV-1 IN和基于细胞的试验进行了测试。关于体外实验，生物学活性的结构要求是喹啉亚基中C-7处的羧基，C-8处的羟基和辅助苯环。但是，体外抑制作用可耐受该环的深层改变，例如通过引入各种取代基或被杂原子核取代。关于离体测定，活性的结构要求比体外抑制更严格。从而，除了喹啉中的o-羟基酸基团外，还必须在辅助苯环中的C-3'和C-4'上存在一对邻位取代基，特别是两个羟基。从文献数据和这项工作中开发的SARs开始，推导了苯乙烯基喹啉抑制剂与HIV-1 IN的假定结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm990467o

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Binding Mode of Styrylquinolines as Potent Inhibitors of HIV-1 Integrase and Replication of HIV-1 in Cell Culture
  作者：Fatima Zouhiri、Jean-François Mouscadet、Khalid Mekouar、Didier Desmaële、Delphine Savouré、Hervé Leh、Frédéric Subra、Marc Le Bret、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm990467o

  日期：2000.4.1

  Our prior studies showed that polyhydroxylated styrylquinolines are potent HIV-1 integrase (IN) inhibitors that block the replication of HIV-1 in cell culture at nontoxic concentrations. To explore the mechanism of action of these inhibitors, various novel styrylquinoline derivatives were synthesized and tested against HIV-1 IN and in cell-based assays. Regarding the in vitro experiments, the structural

  我们先前的研究表明，多羟基苯乙烯基喹啉是有效的HIV-1整合酶（IN）抑制剂，可在无毒浓度下阻止HIV-1在细胞培养物中的复制。为了探索这些抑制剂的作用机理，合成了多种新型苯乙烯基喹啉衍生物，并针对HIV-1 IN和基于细胞的试验进行了测试。关于体外实验，生物学活性的结构要求是喹啉亚基中C-7处的羧基，C-8处的羟基和辅助苯环。但是，体外抑制作用可耐受该环的深层改变，例如通过引入各种取代基或被杂原子核取代。关于离体测定，活性的结构要求比体外抑制更严格。从而，除了喹啉中的o-羟基酸基团外，还必须在辅助苯环中的C-3'和C-4'上存在一对邻位取代基，特别是两个羟基。从文献数据和这项工作中开发的SARs开始，推导了苯乙烯基喹啉抑制剂与HIV-1 IN的假定结合模式。