6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 英文别名: 6-(3-Fluorophenyl)-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-G]quinolin-8(5H)-one；6-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: IJYJIPDFDHBJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘苯并[d][1,3]二氧代-5-胺 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) acetylacetonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  螯合基团使钯催化2,3-二氢喹啉-4（1H）-ones的区域发散性羰基化合成。

  摘要：

  为了快速构建二氢喹啉-4（1 H）-一个骨架，开发了一种新的钯催化N-（2-吡啶基）磺酰基（N- SO 2 Py）-2-碘苯胺的羰基环化反应的新方法。。在螯合基团的作用下，并使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为CO源，芳族和脂族烯烃均顺利地转化为相应的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮。产量高，区域选择性好。值得注意的是，芳族烯烃的反应会生成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-，而3-烷基-2-3,3-二氢喹啉-4（1 H）当使用脂肪族烯烃时获得一。该方案也已经应用于抗肿瘤剂A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202003003

文献信息

• Antitumor Agents. 181. Synthesis and Biological Evaluation of 6,7,2‘,3‘,4‘-Substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-quinolones as a New Class of Antimitotic Antitumor Agents
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Torben Hackl、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9707479

  日期：1998.3.1

  A novel series of 6,7,2',3',4'-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl- 4-quinolones were synthesized and evaluated for interactions with tubulin and for cytotoxic activity against a panel of human tumor cell lines, including ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), lung carcinoma (A-549), epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), renal cancer (CAKI-1), and melanoma cancer (SKMEL-2)

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。
• Chelating Group Enabled Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Carbonylative Synthesis of 2,3‐Dihydroquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Jun Ying、Jian‐Shu Wang、Lingyun Yao、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.202003003

  日期：2020.11.17

  A new procedure on palladium‐catalyzed carbonylative cyclization of N‐(2‐pyridyl)sulfonyl (N‐SO2Py)‐2‐iodoanilines with terminal alkenes has been developed for the rapid construction of dihydroquinolin‐4(1H)‐one scaffolds. Enabled by the chelating group and using benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) as the CO source, both aromatic and aliphatic alkenes were smoothly transformed into the corresponding

  为了快速构建二氢喹啉-4（1 H）-一个骨架，开发了一种新的钯催化N-（2-吡啶基）磺酰基（N- SO 2 Py）-2-碘苯胺的羰基环化反应的新方法。。在螯合基团的作用下，并使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为CO源，芳族和脂族烯烃均顺利地转化为相应的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮。产量高，区域选择性好。值得注意的是，芳族烯烃的反应会生成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-，而3-烷基-2-3,3-二氢喹啉-4（1 H）当使用脂肪族烯烃时获得一。该方案也已经应用于抗肿瘤剂A的合成。