6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 英文别名: 6-(3-Fluorophenyl)-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-G]quinolin-8(5H)-one；6-(3-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: IJYJIPDFDHBJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘苯并[d][1,3]二氧代-5-胺 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) acetylacetonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(3-Fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  螯合基团使钯催化2,3-二氢喹啉-4（1H）-ones的区域发散性羰基化合成。

  摘要：

  为了快速构建二氢喹啉-4（1 H）-一个骨架，开发了一种新的钯催化N-（2-吡啶基）磺酰基（N- SO 2 Py）-2-碘苯胺的羰基环化反应的新方法。。在螯合基团的作用下，并使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为CO源，芳族和脂族烯烃均顺利地转化为相应的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮。产量高，区域选择性好。值得注意的是，芳族烯烃的反应会生成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-，而3-烷基-2-3,3-二氢喹啉-4（1 H）当使用脂肪族烯烃时获得一。该方案也已经应用于抗肿瘤剂A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202003003

文献信息

• Antitumor Agents. 181. Synthesis and Biological Evaluation of 6,7,2‘,3‘,4‘-Substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-quinolones as a New Class of Antimitotic Antitumor Agents
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Torben Hackl、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9707479

  日期：1998.3.1

  A novel series of 6,7,2',3',4'-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl- 4-quinolones were synthesized and evaluated for interactions with tubulin and for cytotoxic activity against a panel of human tumor cell lines, including ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), lung carcinoma (A-549), epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), renal cancer (CAKI-1), and melanoma cancer (SKMEL-2)

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。