(2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,5-二醇 | 110043-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,5-二醇
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-amino-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 110043-65-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉
• 分子量: 340.331
• InChiKey: ZPEFXARQZVAHGO-RYRYQYGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,5-二醇 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranosyl的两个合成物3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranoside，α-α-海藻糖的新类似物，涉及二叠氮化物的还原和氨基的还原胺化。二酮。

  摘要：

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85060-1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranosyl 3-acetamido-2-O-benzyl-3-deoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranosyl的两个合成物3-氨基-3-脱氧-α-D-altropyranoside，α-α-海藻糖的新类似物，涉及二叠氮化物的还原和氨基的还原胺化。二酮。

  摘要：

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85060-1

文献信息

• Two syntheses of 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranoside, a new analog of α,α-trehalose, involing reduction of a diazide and reductive amination of a diketone
  作者：Hans H. Baer、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85060-1

  日期：1986.12

  A new diamino sugar, 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranoside (5) was synthesized by two routes starting from alpha,alpha-trehalose. The first route involved reduction and deprotection of a previously described, benzylidenated diazido analog. The second approach proceeded from the known 2,2'-di-O-benzyl-4,6;4',6'-bis-O-benzylidene derivative of alpha-D-altropyranosyl

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。