diclobutrazol | 84709-82-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diclobutrazol
• 英文别名: Dichlobutrazol；(2R,3R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
• CAS: 84709-82-0；75736-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 328.241
• InChiKey: URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°
• 沸点：
  484.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  2.74e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为4000 mg/kg，小鼠＞1000 mg/kg，豚鼠和家兔均为4000 mg/kg。兔和大鼠急性经皮LD₅₀＞1000 mg/kg。对兔皮肤有轻微刺激作用，对兔眼睛有中度刺激性。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为每天2.5 mg/kg，狗半年饲喂试验无作用剂量为每天15 mg/kg。虹鳟鱼LC₅₀9.6 mg/kg（15℃, 96h）。野鸭经口LD₅₀为9461 mg/kg。蜜蜂经口或接触LC₅₀为0.05 mg/只。

生物活性

二氯双唑是一种杀真菌剂，对锈病、白粉病和其他真菌性植物病原体具有很高的活性。它可以用作农药以防治多种农作物病害。

化学性质

纯品为白色结晶。熔点147～149℃，蒸气压0.0027×10⁻³ Pa（20℃），相对密度1.25，pKₐ<2。可溶于丙酮、氯仿、甲醇和乙醇等有机溶剂，溶解度大于或等于50 g/L；在水中溶解度为9 mg/L，分配系数6460。对酸、碱、光和热稳定，在强酸、强碱条件下80℃时水解半衰期为5 d，在pH值4～9条件下其水溶液对自然光稳定性33 d以上，在50℃和37℃条件下原药稳定性分别在90 d和182 d以上。

用途

二氯双唑是一种三唑类杀菌剂，属于甾醇脱甲基化抑制剂。它具有用量少、杀菌谱广、内吸性强的特点。对禾谷类作物的白粉病、锈病以及许多其他病原菌引起的病害有优良的防治效果。以100 mg/L浓度能完全抑制隐匿柄锈菌和大麦白粉病菌。以62.5～125 g/hm²剂量喷洒小麦、大麦等作物，对作物的叶和穗多种病害具有良好的防治效果，并可大幅度增产。此外，还可用其防治苹果白粉病、黑星病、葡萄白粉病、咖啡锈病等。对番茄、香蕉和柑橘真菌病害的防治也是一个颇有希望的选择。本品还可作为植物生长调节剂使用。

用途

用于小麦的白粉病、黑穗病，水稻的纹枯病等病害的防治

生产方法

制备方法一 特丁基氯乙基酮与1,2,4-三唑反应生成N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑（收率≥90%），已有成熟的制备方法。 将N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑与2,4-二氯苯甲醛反应生成二氯烯酮（收率90%-96%），已有成熟的制备方法。然后在搅拌溶解后，加入含有碳酸氢钠的水溶液中，反应物呈白色乳状液，在5 h内分批加入保险粉（Na₂S₂O₄)。加完后继续搅拌回流2小时，冷却至室温，加入少量水洗涤滤得浅灰白色固体，烘干得到白色固体6.8 g，含量92.15%，收率95.5%以上。

制备方法二 特丁基溴乙基酮（α-溴代片呐酮）与1,2,4-三唑反应生成N-特丁基羰基亚甲基-1,2,4-三唑，再经过2,4-二氯苄诺氯反应后，通过硼氢化钾（或硼氢化钠）还原制得苄氯三唑醇。

文献信息

• Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0015639A2

  公开（公告）日：1980-09-17

  An enantiomer of a compound of formula: wherein R1 is optionally substituted benzyl; R2 is alkyl; or its esters, salts and metal complexes, the enantiomer being substantially optically pure; the enantiomers are useful as plant fungicides and growth regulating agents.

  一种式化合物的对映体： 其中 R1 是任选取代的苄基；R2 是烷基；或其酯、盐和金属络合物，对映体基本上是光学纯的；对映体可用作植物杀菌剂和生长调节剂。