氮杂卓并霉菌素3-呋喃核糖苷 | 115173-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氮杂卓并霉菌素3-呋喃核糖苷
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin
• 英文别名: Azepinomycin 3-ribofuranoside；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-one
• CAS: 115173-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₆
• 分子量: 300.271
• InChiKey: WPXDIKKYRLAXPM-VXSOYKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂卓并霉菌素3-呋喃核糖苷 在 磷酸 作用下， 反应 10.0h， 以48%的产率得到6-羟基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂卓-8(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231
• 作为产物：
  描述：

  N'-benzyloxy-5--1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 氮杂卓并霉菌素3-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIII. Syntheses of Azepinomycin, an Antitumor Antibiotic from Streptomyces Species, and Its 3-.BETA.-D-Ribofuranoside and Their 8-Imino Analogues.

  摘要：

  本文描述了从 1-取代的 N'-烷氧基-5-甲酰胺基咪唑-4-甲脒（类型 10）合成抗肿瘤抗生素氮平霉素（3）的合成路线的三个变体。合成从单环 10a-c 开始，经过中间体 11a-c、12a-c、13a-c、14a-c 和 4a、b 以及 3-β-D-ribofuranosylazepinomycin (4c)。发现苄基型（系列 a），包括 14a→15→3 的排列，生产抗生素（3）的效率最高。起始材料 10a-c 很容易从 9-取代的腺嘌呤 7a-c 通过 N-氧化物 8a-c 和 1-烷氧基衍生物 9a-c 制备出来。3 和 4c 的 8-亚氨基类似物（17 和 18）也分别由 12a 和 12c 合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1231

文献信息

• Investigations into specificity of azepinomycin for inhibition of guanase: Discrimination between the natural heterocyclic inhibitor and its synthetic nucleoside analogues
  作者：Saibal Chakraborty、Niti H. Shah、James C. Fishbein、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.053

  日期：2012.12

  an important enzyme of purine salvage pathway of nucleic acid metabolism, it became necessary to investigate if the nucleoside analogues of the heterocycle azepinomycin, which are likely to be formed in vivo, would be more or less potent than the parent heterocycle. To this end, we have resynthesized both azepinomycin (1) and its two diastereomeric nucleoside analogues (2 and 3), employing a modified

  在我们探索天然产物 azepinomycin 及其类似物抑制胍酶（核酸代谢的嘌呤补救途径的重要酶）的构效关系的长期而广泛的计划中，有必要研究杂环 azepinomycin 的核苷类似物是否可能在体内形成，比母体杂环或多或少有效。为此，我们重新合成了 azepinomycin ( 1 ) 及其两个非对映体核苷类似物 ( 2和3))，采用改进的、更有效的程序，并针对哺乳动物鸟苷酸酶对所有三种化合物进行了生化筛选。我们的结果表明，与核苷类似物相比，天然产物抑制胍酶的效力至少是其核苷类似物的 200 倍，观察到的阿西平霉素 ( 1 ) 对兔肝胍酶的K i = 2.5 (±0.6) × 10 -6 M，而化合物2的K i  = 1.19 (±0.02) × 10 -4 M和化合物3的K i =  1.29 (±0.03) × 10 -4 M。还需要注意的是，虽然 IC 50   Azepinomycin
• ISSHIKI, KUNIO;TAKAHASHI, YOSHIKAZU;IINUMA, HIRONOBU;NAGANAWA, HIROSHI;UM+, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 10, 1461-1463
  作者：ISSHIKI, KUNIO、TAKAHASHI, YOSHIKAZU、IINUMA, HIRONOBU、NAGANAWA, HIROSHI、UM+

  DOI：——

  日期：——
• JPS63275596A
  申请人：——

  公开号：JPS63275596A

  公开（公告）日：1988-11-14