5-ethyl-3-hepten-2-one | 71648-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-3-hepten-2-one
• 英文别名: 5-ethylhept-3-en-2-one
• CAS: 71648-42-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MTNXTOAQNAWJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3-hepten-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 Rh₂(S-TCPTTL)4BAr^F 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-N-(5-ethyl-2-oxoheptan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性桨轮二钌配合物催化烯醇硅醚的对映选择性胺化

  摘要：

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00940
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-ethyl-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性桨轮二钌配合物催化烯醇硅醚的对映选择性胺化

  摘要：

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00940

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Enol Silyl Ethers Using a Chiral Paddle-Wheel Diruthenium Complex
  作者：Kotoko Makino、Yuhei Kumagai、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00940

  日期：2023.5.12

  applied to a catalytic asymmetric nitrene-transfer reaction with enol silyl ethers. The ruthenium catalyst was applicable to aliphatic enol silyl ethers as well as aryl-containing enol silyl ethers. The substrate scope of the ruthenium catalyst was superior to that of analogous chiral paddle-wheel rhodium catalysts. α-Amino ketones derived from aliphatic substrates were obtained in up to 97% ee with the

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。