亚胺唑 | 86598-92-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚胺唑
• 中文别名: 酰胺唑；霉能灵；4-氯苄基-N-2,4-二氯苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)硫代乙酰胺酯；HF 8505 (制剂
• 英文名称: Imibenconazole
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl N-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanimidothioate
• CAS: 86598-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃N₄S
• 分子量: 411.7
• InChiKey: AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90°
• 沸点：
  567.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  4℃
• 溶解度：
  4.13e-06 M
• 蒸汽压力：
  6.38e-10 mmHg
• 保留指数：
  3187
• 稳定性/保质期：
  在弱碱性条件下稳定，对光稳定，在强酸或强碱环境中则不稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

作用机理

亚胺唑的主要作用机制是通过破坏和阻止病菌细胞膜重要组成成分麦角甾醇的生物合成，从而破坏细胞膜的形成，导致病菌死亡。作为一种新型广谱杀菌剂，它具有保护和治疗双重功效。喷洒到作物上后，能快速渗透进入植物体内，并且耐雨水冲刷。

应用

亚胺唑广泛用于防治苹果黑星病、锈病、白粉病、煤点病、煤斑病、梨黑星病、锈病、桃疮痂病以及葡萄、桔橘、西瓜、花生、茶和烟草上的多种病害。使用方法为115%可湿性粉剂稀释1000～4000倍液喷雾。

合成路线

亚胺唑以2,4-二氯苯胺为原料，经过酰胺化等四步反应制得。具体合成步骤如下： [ \text{2,4-二氯苯胺} \xrightarrow{\text{酰胺化}} \text{中间体} \xrightarrow{\text{进一步反应}} 1-(1,2,4-三唑-1-基乙酰氧基-2',4'-二氯苯基亚氨基)-1,2,4-三唑 ]

毒性

根据实验数据，雄性大鼠经口LD₅₀为2800 mg/kg，雌性为3000 mg/kg；小鼠（雄、雌）经口LD₅₀大于5000 mg/kg。大鼠（雄、雌）经皮LD₅₀大于2000 mg/kg。对家兔眼睛有轻度刺激作用，对豚鼠皮肤也有轻度刺激作用，但对家兔皮肤无致敏作用。鲤鱼LC₅₀为1.02 mg/L (48h)，水蚤LC₅₀为102 mg/L (6h)。蜜蜂经口LD₅₀大于25 μg/只。

化学性质

亚胺唑是一种白色晶体，熔点范围为89.5～90℃，蒸汽压为0.85×10⁻⁴Pa(25℃)。其溶解度如下：

• 丙酮：1063 g/L
• 苯：580 g/L
• 二甲苯：250 g/L
• 甲醇：120 g/L
• 水：1.79 g/L

在弱碱性条件下稳定，对光稳定，在强酸、强碱条件下不稳定。

用途

亚胺唑是一种新颖的三唑类杀菌剂，具有广泛的杀菌谱，并具备内吸性和耐雨水冲刷的特点。其通过抑制芽管和菌丝体生长而起作用。

生产方法

将1-（1,2,4-三唑-1-基乙酰氧基-2',4'-二氯苯基亚氨基）-1,2,4-三唑与对氯苄硫醇在甲基异丁酮中回流反应5小时。反应完成后冷却，加入水和苯分离有机层，再用1 mol/L NaOH溶液洗涤并干燥后减压脱溶即可得到亚胺唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚胺唑 、 双胍辛胺 、 2-[8-[8-(二氨基亚甲基氨基)辛基氨基]辛基]胍 、 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 、 种菌唑 、 异稻瘟净 、 异菌脲 、 iprovalicarb 、 Irumamycin 、 稻瘟灵 、 氨甲酸,1-丁基-1-甲基-3-丁炔基酯(6CI,7CI) 生成 抑霉唑
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl biphenyl amides

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型噻唑基联苯酰胺，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本公开说明所定义的，以及制备这些化合物的方法和它们用于控制不良微生物的用途。

  公开号：

  US07868179B2

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图