异稻瘟净 | 26087-47-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机磷杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异稻瘟净
• 中文别名: O,O-二异丙基-S-苄基硫化磷酸酯；异丙稻瘟净；0-0-二乙基-s-苄基硫代磷酸酯；O,O-双(1-甲基乙基)-S-(苯基甲基)硫代磷酸酯；O,O-二异丙基-S-苄基硫赶磷酸酯；S-苄基-O,O-二异丙基硫代磷酸酯；O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯；稻瘟净；O,O-二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯；异稻瘟净乳油(40%)
• 英文名称: iprobenfos
• 英文别名: S-benzyl O,O-di-isopropyl phosphorothioate；IBP；O,O-diisopropyl-S-benzylthiophosphate；kitazin；iprobenphos；O,O-diisopropyl S-benzyl phosphorothioate；di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 26087-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃PS
• mdl: MFCD00191226
• 分子量: 288.348
• InChiKey: FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  126°C
• 密度：
  1.1001 g/cm3
• 闪点：
  11 °C
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.4 mg/mL at 20 °C
• 蒸汽压力：
  4.05e-05 mmHg
• 保留指数：
  1817;1819.5;1783;1805;1820
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、碱类。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氧化磷、氧化硫。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,F,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R22,R11,R51/53,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909058
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• RTECS号：
  TE6550000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为490 mg/kg，小鼠为660 mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀为4080 mg/kg，小鼠为4000 mg/kg。鲤鱼LD₅₀为5.1 mg/L (48小时)。

化学性质

纯品为无色透明液体，沸点（b.p.）126℃/5.332 Pa，相对密度1.107，熔点（m.p.）22.5～23.8℃，折射率n₂₀⁺D 1.5106。易溶于多种有机溶剂，可与水混溶。明火可燃；受热分解产生有毒的氧化磷和氧化硫气体。

急性毒性

口服-大鼠 LD₅₀: 550 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 435 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃，受热分解产生有毒的氧化磷和氧化硫气体。

储运特性

应储存在通风良好、低温干燥的地方，并与食品原料分开储存。运输时要避免剧烈震动和碰撞。

灭火剂

使用砂土、干粉或泡沫灭火器进行扑救。

职业标准

短期暴露极限（STEL）0.3 毫克/立方米

生产方法 稻瘟净生产方法

1. 以三氯化磷、乙醇、硫黄、氨（或碳酸氢铵）、氯化苄、氯气为原料合成：

   • 先合成亚磷酸二乙酯，进而合成 O，O-二乙基硫代磷酸铵。
   • 然后与氯化苄作用生成稻瘟净。合成时反应温度为90～100℃。由于氯化苄的存在，可使硫酮式铵盐在加热情况下先转变为硫醇式铵盐，再缩合成稻瘟净。

2. 分步法（日本组合化学庵原化学富士工场）：

   • 酯化：连续法制备亚磷酸二异丙酯，关键在于迅速抽出反应生成的氯化氢。
   • 加硫：采用间歇操作，溶剂用深冷装置回收，分三段冷却处理尾气中的溶剂。
   • 苄化：使用9 m³反应釜两台，去除缩合反应中未反应的氯化苄和其他杂质，薄膜真空浓缩后产品纯度达94%～96%，总收率以三氯化磷计86%～88%，以氯化苄计98%～99%。全车间每班5人，每天产原油10×10³ kg。

3. 水相氨法一步合成（国内研究）：收率达92%。

分类

• 农药
• 毒性分级：剧毒

职业卫生标准

STEL 0.3 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异稻瘟净 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(+/-)-diisopropyl 1-sulfanylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b
• 作为产物：
  描述：

  硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯 在 sulfur 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异稻瘟净
  参考文献：
  名称：

  Eliseenkov, V. N.; Shumilina, T. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图