1-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide | 106626-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
• 英文别名: 4-Acridinecarboxamide, 1-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-；1-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 106626-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: JTASMCJGKOJUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 1-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-(2-Dimethylamino-ethylamino)-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N4-（ω-氨基烷基）-1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- a啶羧酰胺：新型，有效，细胞毒性和DNA结合剂。

  摘要：

  通过用铝还原相应的（ω-氨基烷基）-9-oxo-9，10-二氢-4-ac啶酰胺，制备了一系列具有DNA结合潜力的抗肿瘤剂，（ω-氨基烷基）-4-ac啶酰胺。汞齐或相应的（ω-氨基烷基）-1-氯-4-ac啶酰胺与合适的胺进行氨解。这些化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光技术进行了检查。这些衍生物对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性潜能，包括人结肠腺癌（HT29）和人卵巢癌（A2780敏感，A2780cisR顺铂耐药，CH1敏感，CH1cisR顺铂耐药和SKOV-3）细胞，描述并与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm000131a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-9,10-二氢-9-氧代-4-吖啶羧酸 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 0.08h， 生成 1-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014