2-hydroxy-2-isopropyl-cyclohexanone | 99182-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-isopropyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-isopropyl-cyclohexanon；2-hydroxy-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 99182-72-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZBENLRDEKLBFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-isopropyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以412 mg的产率得到2-isopropyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲醇的有氧动力学拆分：反应开发、范围和应用

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902172
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxy-1-isopropylcyclohex-2-enol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-2-isopropyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲醇的有氧动力学拆分：反应开发、范围和应用

  摘要：

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902172

文献信息

• Elphimoff-Felkin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 522,530
  作者：Elphimoff-Felkin et al.

  DOI：——

  日期：——