1,4-Dibutyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 138100-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dibutyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Dibutylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 138100-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DURGDADMHXISEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dibutyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,4-Dibutylphenol
  参考文献：
  名称：

  Easy synthesis of 2,4-dialkyl substituted phenols and anisoles from p-bensoquinone

  摘要：

  The reaction of p-benzoquinone (1) with several organolithium compounds (methyl-, ethyl-, n-butyl, phenyllithium) leads directly, after acid hydrolysis, to the corresponding 2,4-dialkylphenols 4a-d, resulting from a rearrangement/aromatization process of the corresponding intermediate diols 3. The use of two different alkyllithium reagents leads to the mixed products 4e.f. Alternatively, the same results are obtained treating the crude isolated diols 3 with a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Applying this last methodology to the diethers 2, 2,4-dialkylanisoles 8 are obtained. A possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88530-6
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 对苯醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-Dibutyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷基-1,4-二甲氧基环己-2,5-二烯的立体选择性两步化学制备

  摘要：

  对苯醌（1）与几种有机锂化合物（甲基-乙基-正丁基-苯基苯基）的反应在用水水解后导致生成相应的粗二醇4，将其依次用氢化钠和碘甲烷处理，得到预期的1 ，以立体选择性的方式，1，4-二烷基-1，4-二甲氧基环己-2，5-二烯2a-d。使用具有两种不同的有机锂试剂的串联方法，然后通过相同的方法进行甲基化，从而立体选择性地产生了混合的1-烷基-4-烷基′衍生物2e，f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89749-0

文献信息

• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。