sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate | 1450804-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• 英文别名: Neuroprotectin D1 sodium；sodium;(4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• CAS: 1450804-35-9
• 化学式: C₂₂H₃₁O₄*Na
• 分子量: 382.476
• InChiKey: QUMMZNCRRKUJLQ-ZMGJSDJYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 在 喹啉 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032