2,5-di-O-acetyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptopyranose | 104430-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di-O-acetyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
• CAS: 104430-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: HYTBZLIDQBMJQA-JARUQAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-acetyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4;6,7-Di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schueller, Matthias; Heitmann, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 675 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Di-O-acetyl-3,4;6,7-di-O-isopropyliden-D-glycero-D-galacto-heptose-trimethylendithioacetal 在 无水碳酸镉 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-di-O-acetyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schueller, Matthias; Heitmann, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 675 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Are D-<i>manno</i>-configured Amadori products ligands of the bacterial lectin FimH?
  作者：Tobias-Elias Gloe、Insa Stamer、Cornelia Hojnik、Tanja M Wrodnigg、Thisbe K Lindhorst

  DOI：10.3762/bjoc.11.123

  日期：——

  The Amadori rearrangement was employed for the synthesis of C-glycosyl-type D-mannoside analogues, namely 1-propargylamino- and 1-phenylamino-1-deoxy-α-D-manno-heptopyranose. They were investigated as ligands of type 1-fimbriated E. coli bacteria by means of molecular docking and bacterial adhesion studies. It turns out that Amadori rearrangement products have a limited activity as inhibitors of bacterial adhesion because the β-C-glycosidically linked aglycone considerably hampers complexation within the carbohydrate binding site of the type 1-fimbrial lectin FimH.

  Amadori重排法被用于合成C-糖基型D-甘露聚糖类似物，即1-丙炔氨基-和1-苯胺基-1-去氧-α-D-甘露-庚呋醇。通过分子对接和细菌粘附研究，它们被作为1-纤毛E. coli细菌的配体进行了研究。结果表明，Amadori重排产物作为细菌粘附抑制剂的活性有限，因为β-C-糖苷键连接的无糖基团在1-纤毛凝集素FimH的糖基结合位点内显著阻碍了复合作用。