5-(4-Chlorophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione | 862457-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8-thione
• CAS: 862457-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 330.795
• InChiKey: QORKDRLCTYZEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione 、 3,3-dimethoxybutan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到2,3-dimethyl-6-(4-chloro-phenyl)-(12H)-(1,3)dioxolo(4,5-h)imidazo(1,2-c)(2,3)benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003

文献信息

• Condensed 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052364A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Compounds of formula I are described, their production and use in pharmaceutical agents. 1

  描述了化学式为I的化合物，它们的生产和在制药剂中的使用。
• KONDENSIERTE 2,3-BENZODIAZEPIN DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888356B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6323197B1
  申请人：——

  公开号：US6323197B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6600036B2
  申请人：——

  公开号：US6600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29