ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1253183-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-2-ethylsulfanyl-5-(naphthalen-1-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1253183-66-2
• 化学式: C₃₅H₃₅ClO₇S
• 分子量: 635.178
• InChiKey: QZLMFKHUJSDQPU-PNQOGVIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 甲基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl [2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-bezoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004

文献信息

• Synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides. Part 5: Synthesis of a putative heparan sulfate tetrasaccharide antigen involved in prion diseases
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.004

  日期：2010.10

  The synthesis of the putative prion-associated heparan sulfate tetrasaccharide containing two d-glucuronic acid units is reported. Key to the synthesis were the differentiation of the N-acetylated and N-unsubstituted glucosamine units, the high-yielding glucosylation at O-4 of an N-acetyl-d-glucosamine derivative and the α-selective glycosylation of the 4′-OH group of a β-d-GlcpA-(1→4)-d-GlcpNAc disaccharide

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。