3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuranose | 138847-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuranose
• 英文别名: 1,2-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-benzylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 138847-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NPBSXLZKXFMRKC-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylofuranose 、 5-deoxy-5-C-phenyl-β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniofufurone相关的苯乙烯基内酯的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-anhydro-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 、 苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniofufurone相关的苯乙烯基内酯的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.010

文献信息

• Heteroannelated and 7-deoxygenated goniofufurone mimics with antitumour activity: Design, synthesis and preliminary SAR studies
  作者：Velimir Popsavin、Jovana Francuz、Bojana Srećo Zelenović、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.069

  日期：2013.10

  Cytotoxic (+)-goniofufurone mimic such as benzoxepane 2 was preferentially formed after the treatment of 7-O-benzoyl-5-O-benzyl (+)-goniofufurone derivative 6 with titanium(IV) fluoride. However, the corresponding 7-epimer 5 (derivative of 7-epi-goniofufurone) under the similar reaction conditions gave mainly 7-deoxy derivative 7 as a result of an unexpected 1,5-hydride shift. Extension of this methodology to the enantiomer ent-6 provided cytotoxic (-)-goniofufurone mimics ent-2 and ent-7. Synthesized compounds showed diverse growth inhibitory effects against selected tumour cell lines, but were devoid of any significant toxicity towards the normal foetal lung fibroblasts (MRC-5). A SAR study reveals the structural features of these lactones that are beneficial for their antiproliferative activity, such as presence of an additional oxepane ring, the absolute stereochemistry and the presence of a deoxy function at the C-7 position. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and antiproliferative activity of styryl lactones related to (+)-goniofufurone
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.010

  日期：2010.7

  This paper describes a straightforward divergent synthesis of (+)-goniofufurone mimics (4, 5 and 6) starting from d-xylose. In a preliminary bioassay, analogues 4 and 5 exhibited a submicromolar antiproliferative activity towards HL-60 cells, while the corresponding parent compound 1 was completely inactive against this cell line. At the same time, these molecules showed approximately 10-fold stronger

  本文描述的（+）一个简单的发散合成- goniofufurone模拟物（4，5和6）从起始d木糖。在初步的生物测定中，类似物4和5对HL-60细胞表现出亚微摩尔的抗增殖活性，而相应的母体化合物1对该细胞系完全没有活性。同时，与标准抗癌药阿霉素（DOX）相比，这些分子在同一细胞系中显示出约10倍更强的细胞毒性。与对照化合物1相比，类似物6在Raji细胞系中显示出18倍和3倍的效力和DOX分别。还公开了从d-木糖制备（+）-gonfufufurone（1）和（+）-crassalactone C（3）的新的分歧路线。