(2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-(4-pentenyl)-N'-phenylbutanohydrazide | 369357-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-(4-pentenyl)-N'-phenylbutanohydrazide
• 英文别名: (3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-pent-4-enyl-N'-phenylbutanehydrazide
• CAS: 369357-38-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₂
• 分子量: 359.512
• InChiKey: PXFOJZCXSIQEAF-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 [3-(3-phenylureido)phenyl]-acetic acid 、 2-[3-cyano-4-(2,2-dimethylpropoxy)-N-[1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carbonyl]anilino]acetic acid 、 2-[3-cyano-4-(2,2-dimethylpropoxy)-N-[1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carbonyl]anilino]acetic acid 、 、 3-[[(3R)-3-(2,5-dichlorophenoxy)-3-phenylpropyl]amino]-1-propanol hydrochloride 、 2-{4-[(2-toluidinocarbonyl)amino]phenyl}acetic acid 、 3-[4-(N'-phenyl-ureido)-phenyl]-propionic acid 、 (Z)-2-[(4'-Methoxyphenyl)methylidene]deca-3,9-diyn-1-ol 、 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 、 N-[3-cyano-4-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxamide 、 3-[3-methoxy-4-(3-o-tolylureido)phenyl]-propionic acid 、 3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetic acid 、 、 Fmoc-N-甲基-γ-氨基丁酸 、 2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid 、 、 (5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol 、 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 、 3-chloro-2-[3-(3-chloro-propyl)-ureido]-benzoic acid 、 (2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-(4-pentenyl)-N'-phenylbutanohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(N-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(2-(4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-(2-(4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-methoxybenzyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(4-(2-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)-N-methylacetamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-4-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-acetamidoethyl)-4-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 、 3-(N-(cyclohexylmethyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-isobutyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-acetamidoethyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 、 3-(3-(2-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamido)propanoic acid 、 、 3-(2-(3-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)-N-methylpropanamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)acetamido)propanoic acid 、 3-(3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-allyl-4-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 、 3-(N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(2-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-2-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-allyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-phenethyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(cyclohexylmethyl)-3-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted &bgr;-alanines

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中R1是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；X1、X2和X6独立地代表N或CR2；其中X3、X4和X5中的一个代表CR3，其他的独立地代表N或CR2，其中R2是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R3代表一个基团—L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y；以及这些化合物及其前药的前药和药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。

  公开号：

  US06352977B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-pentenyl)-1-phenylhydrazine 生成 (2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-(4-pentenyl)-N'-phenylbutanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。

  公开号：

  US20020002152A1

文献信息

• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6887863B2
  申请人：——

  公开号：US6887863B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• Substituted &bgr;-alanines
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06352977B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR2; and one of X3, X4 and X5 represents CR3 and the others independently represents N or CR2 where R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and R3 represents a group —L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中R1是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；X1、X2和X6独立地代表N或CR2；其中X3、X4和X5中的一个代表CR3，其他的独立地代表N或CR2，其中R2是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R3代表一个基团—L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y；以及这些化合物及其前药的前药和药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。