(5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol | 198760-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5-[1-(4-butylphenyl)cyclopropyl]-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 198760-18-8
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃
• 分子量: 544.818
• InChiKey: RDZAJYLVUPDYDM-YMZXZNDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 [3-(3-phenylureido)phenyl]-acetic acid 、 2-[3-cyano-4-(2,2-dimethylpropoxy)-N-[1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carbonyl]anilino]acetic acid 、 2-[3-cyano-4-(2,2-dimethylpropoxy)-N-[1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carbonyl]anilino]acetic acid 、 、 3-[[(3R)-3-(2,5-dichlorophenoxy)-3-phenylpropyl]amino]-1-propanol hydrochloride 、 2-{4-[(2-toluidinocarbonyl)amino]phenyl}acetic acid 、 3-[4-(N'-phenyl-ureido)-phenyl]-propionic acid 、 (Z)-2-[(4'-Methoxyphenyl)methylidene]deca-3,9-diyn-1-ol 、 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 、 N-[3-cyano-4-(morpholin-4-ylmethylsulfanyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxamide 、 3-[3-methoxy-4-(3-o-tolylureido)phenyl]-propionic acid 、 3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetic acid 、 、 Fmoc-N-甲基-γ-氨基丁酸 、 2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid 、 、 (5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol 、 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 、 3-chloro-2-[3-(3-chloro-propyl)-ureido]-benzoic acid 、 (2RS,3R)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-N'-(4-pentenyl)-N'-phenylbutanohydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(N-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(2-(4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-(2-(4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-methoxybenzyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(4-(2-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)-N-methylacetamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-4-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)butanamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-acetamidoethyl)-4-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 、 3-(N-(cyclohexylmethyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-isobutyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(2-acetamidoethyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 、 3-(3-(2-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)acetamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamido)propanoic acid 、 、 3-(2-(3-(3-methoxy-4-(3-(o-tolyl)ureido)phenyl)-N-methylpropanamido)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)acetamido)propanoic acid 、 3-(3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-allyl-4-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)butanamido)propanoic acid 、 、 3-(N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(2-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-(4-phenylbutyl)-2-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)acetamido)propanoic acid 、 3-(N-allyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-phenethyl-3-(2-(4-(3-phenylureido)phenyl)acetamido)propanamido)propanoic acid 、 3-(N-(cyclohexylmethyl)-3-(3-(4-(3-phenylureido)phenyl)propanamido)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted &bgr;-alanines

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中R1是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；X1、X2和X6独立地代表N或CR2；其中X3、X4和X5中的一个代表CR3，其他的独立地代表N或CR2，其中R2是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R3代表一个基团—L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y；以及这些化合物及其前药的前药和药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。

  公开号：

  US06352977B1
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1S,3R,24R)-25-(4-Butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),20(22)-tetraene-1,3,24-triol 生成 (5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(4-butylphenyl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol
  参考文献：
  名称：

  NEW VITAMIN D DERIVATIVES WITH CARBO-OR HETEROCYCLIC SUBSTITUENTS AT C-25, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, INTERMEDIATE PRODUCTS AND THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的新维生素D衍生物，以及它们的生产方法、用于生产药物的用途，以及用于该过程中的中间产物。

  公开号：

  US20020049344A1

文献信息

• New vitamin D derivatives with carbo-or heterocyclic substituents at C-25, a process for their production, intermediate products and their use for producing medicaments
  申请人：Steinmeyer Andreas

  公开号：US20050080058A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds of Formula I, wherein Y 1 , Y 2 , R 1 -R 6 , Q and Z are as defined herein, are vitamin D derivatives. These compounds are useful for, e.g., the treatment hyperprolifierative diseases of the skin, tumor diseases and precancerous stages, auto-immune diseases, rejection reactions in the case of autologous, allogenic or xenogenic transplants, AIDS, atopic skin conditions, secondary hyperparathyroidism, renal osteodystrophia, senile and postmenopausal osteoporosis, diabetes mellitus type II, degenerative diseases of the peripheral and central nervous system, hypercalcemias, granulomatous diseases, paraneoplastic hypercalcemias, hypercalcemias in hyperparathyroidism, hirsutism, ateriosclerosis, and/or inflammatory diseases.

  式I的化合物，其中Y1，Y2，R1-R6，Q和Z如本文所定义，是维生素D衍生物。这些化合物可用于治疗皮肤增生性疾病、肿瘤疾病和癌前期、自身免疫疾病、自体、同种异体或异种移植的排斥反应、艾滋病、特应性皮肤病、继发性甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、老年和绝经后骨质疏松症、2型糖尿病、周围和中枢神经系统退行性疾病、高钙血症、肉芽肿性疾病、副肿瘤性高钙血症、甲状旁腺功能亢进症的高钙血症、多毛症、动脉硬化和/或炎症性疾病的治疗。
• NEUE VITAMIN-D-DERIVATE MIT CARBO- ODER HETEROCYCLISCHEN SUBSTITUENTEN AN C-25, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, ZWISCHENPRODUKTE UND DIE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0900198B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• Methods and compositions for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Jin Xiaowei

  公开号：US20080044390A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.
• US6600058B1
  申请人：——

  公开号：US6600058B1

  公开（公告）日：2003-07-29
• US6613920B1
  申请人：——

  公开号：US6613920B1

  公开（公告）日：2003-09-02