2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid | 181518-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-<<(phenylamino)carbonyl>amino>phenylacetic acid；[4-(3-phenylureido)phenyl]-acetic acid；4-(N'-phenylureido)phenylacetic acid；{4-[(Anilinocarbonyl)amino]phenyl}acetic acid；2-[4-(phenylcarbamoylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 181518-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: RUSLWOBOKXLMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1723 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-<<4-<<(phenylamino)carbonyl>amino>phenyl>acetyl>-L-leucyl-L-(α-O-benzylaspartyl)-L-O-benzylvaline
  参考文献：
  名称：

  整合素alpha4beta1的选择性紧密结合抑制剂，可抑制过敏性气道反应。

  摘要：

  整联蛋白α4beta1介导白细胞募集，激活，介质释放和凋亡抑制，并且它在炎症病理生理学中发挥着核心作用。描述了基于来自细胞纤连蛋白交替剪接的连接段1（CS-1）肽的Leu-Asp-Val（LDV）序列的高亲和力，选择性的alpha4beta1抑制剂，该抑制剂采用了新型N端肽“上限”策略。一种抑制剂BIO-1211的效价比起始肽高约10（6）倍，并表现出紧密结合的特性（koff = 1.4 x 10（-4）s-1，KD = 70 pM），这是一个了不起的发现用于蛋白质受体的非共价小分子抑制剂。BIO-1211对激活形式的alpha4beta1也具有200倍的选择性，并且它刺激整联蛋白beta1亚基上配体诱导的表位的表达，与受体的配体结合位点的占有率一致的性质。用3毫克雾化剂量的BIO-1211预处理过敏羊可抑制抗原攻击后的早期和晚期气道反应，并防止非特异性气道对卡巴胆碱的过度反应。这些结果表

  DOI：

  10.1021/jm980673g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(N'-phenylureido)phenylacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-(4-((phenylamino)carbonylamino)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。

  公开号：

  US20030078249A1

文献信息

• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ADHESION MOLECULE INHIBITORS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1209147A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Prevention or therapy of inflammatory diseases caused by invasion of leukocytes such as monocytes, lymphocytes and eosinophils, by providing a substance which inhibits cell adhesion via an adhesion molecule, especially adhesion molecule VLA-4, is disclosed. A group of carboxylic acid derivatives represented by, for example, and adhesion molecule inhibitors comprising the same as an effective ingredient were provided.

  通过提供一种通过粘附分子抑制细胞粘附的物质，特别是粘附分子VLA-4，来预防或治疗由单核细胞、淋巴细胞和嗜酸性粒细胞侵袭引起的炎症性疾病的方法被揭示。提供了一组由羧酸衍生物代表的粘附分子抑制剂，例如，以其为有效成分的粘附分子抑制剂。
• Substituted &bgr;-alanines
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06352977B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR2; and one of X3, X4 and X5 represents CR3 and the others independently represents N or CR2 where R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and R3 represents a group —L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中R1是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；X1、X2和X6独立地代表N或CR2；其中X3、X4和X5中的一个代表CR3，其他的独立地代表N或CR2，其中R2是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R3代表一个基团—L1—(CH2)n—C(═O)—N(R4)—CH2—CH2—Y；以及这些化合物及其前药的前药和药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• [EN] SUBSTITUTED beta -ALANINES<br/>[FR] beta -ALANINES SUBSTITUEES
  申请人：AVENTIS PHARMA LIMITED

  公开号：WO1999033789A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; X1, X2 and X6 independently represent N or CR2; and one of X3, X4 and X5 represents CR3 and the others independently represents N or CR2 [where R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and R3 represents a group -L1-(CH2)n-C(=O)-N(R4)-CH2-CH2-Y]; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4(α4β1).(FR) L'invention concerne des composés physiologiquement actifs de la formule générale (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, X1, X2 et X6 représentent indépendamment N ou CR2; et X3, X4 ou X5 représente CR3 et les autres représentent indépendamment N ou CR2[où R2 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; et R3 représente un groupe -L1-(CH2)n-C(=O)-N(R4)-CH2-CH2-Y]; et leurs promédicaments, ainsi que des sels et solvates acceptables pharmaceutiquement de ces composés et leurs promédicaments. Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques de valeur, notamment la capacité de réguler l'interaction de VCAM -1 et la fibronectine avec l'intégrine VAL-4(α4β1).

  该发明涉及一般式（I）的生理活性化合物，其中R1表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基；X1、X2和X6独立地表示N或CR2；而X3、X4和X5中的一个表示CR3，其他的独立地表示N或CR2 [其中R2表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基；而R3表示一个-L1-(CH2)n-C（=O）-N（R4）-CH2-CH2-Y基团]；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1997003094A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical composition of this inveniton can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) La présente invention concerne des composés nouveaux servant à inhiber et empêcher l'adhérence cellulaire et les pathologies à médiation par adhérence cellulaire. Elle concerne également des formulations pharmaceutiques renfermant ces composés et leur procédés d'utilisation en vue d'empêcher ou de prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies à médiation par adhérence cellulaire. Les composés et les compositions pharmaceutiques qui font l'objet de la présente invention peuvent être utilisés en tant qu'agents thérapeutiques ou prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  该发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。该发明还涉及包含这些化合物的制药配方以及使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Biogen, Inc.

  公开号：US06596687B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。