(2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone | 1197192-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1197192-86-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 304.757
• InChiKey: YESNIAPHBYQLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 (2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-Methoxyphenyl)(2-(pyridin-3-ylmethylamino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of potent and selective functional antagonists of the human adenosine A2B receptor

  摘要：

  We herein report the discovery of a novel class of antagonists of the human adenosine A2B receptor. This low molecular weight scaffold has been optimized to offer derivatives with potential utility for the alleviation of conditions associated with this receptor subtype, such as nociception, diabetes, asthma and COPD. Furthermore, preliminary pharmacokinetic analysis has revealed compounds with profiles suitable for either inhaled or systemic routes of administration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (2-(pyrrolidin-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 作为新型强效微管蛋白解聚和血管破坏剂的发现

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列 2-取代噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-基（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮作为新型抗微管蛋白聚合和血管破坏剂。pyrrolidin-1-yl 衍生物化合物20 对四种癌细胞系表现出强烈的抗增殖活性（平均 IC 50 = 13.4 nM）。20还显示出对紫杉醇抗性 A549 细胞的保留效力。20可以显着抑制微管蛋白聚合，IC 50为 1.6 μM。20显示通过线粒体途径强烈诱导G2 / M停滞和细胞凋亡。在用20处理后观察到癌细胞迁移的剂量依赖性抑制和血管网络的形成。可接受的微粒体稳定性意味着值得对20的类似物作为 CBSI 的新候选药物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114466