N-methyl [(S)-3-methyl-1-((S)-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl)butyl]carbamic acid benzyl ester | 1262854-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl [(S)-3-methyl-1-((S)-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl)butyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1262854-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 415.557
• InChiKey: IKSREXYZYICTED-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl [(S)-3-methyl-1-((S)-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl)butyl]carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(S)-4-methyl-2-methylamino-1-((S)-2-thiazol-2-yl-pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸 、 2-((S)-2-pyrrolidinyl)-1,3-thiazole hydrobromic salt 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到N-methyl [(S)-3-methyl-1-((S)-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl)butyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c

文献信息

• Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis
  作者：Ernest Owusu-Ansah、Amanda C. Durow、John R. Harding、Angela C. Jordan、Susan J. O'Connell、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c0ob00617c

  日期：——

  (S)-4,4-Dichloro-3-methylbutanoic acid was prepared in 51% overall yield from commercially available starting materials using an organocatalytic transfer hydrogenation to 4,4-dichloro-3-methylbut-2-enal in the key step. The (S)-dichloro acid was used as an intermediate in the first total synthesis of dysideaproline E and a diastereomer confirming the structure of the natural product.

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。