N-Methyl-N-benzylquinoline-8-carboxamide | 1014502-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-benzylquinoline-8-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylquinoline-8-carboxamide
• CAS: 1014502-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: AOMPGEOHJBBRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 、 N-甲基苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 以81%的产率得到N-Methyl-N-benzylquinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的分子间的直接醛C-H键的酰胺化与Ñ室温-Chloroamines

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol400921r

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amidation of Aldehyde C–H Bonds with <i>N</i>-Chloroamines at Room Temperature
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol400921r

  日期：2013.6.21

  A Rh(III)-catalyzed direct aldehyde C–H amidation from aldehydes and N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed via C–H bond activation under very mild reaction conditions. A variety of primary and secondary amines were used to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields.

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。