N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-tert-butyloxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-azidopentyloxy)quinoline-2-carboxamide | 194673-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-tert-butyloxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-azidopentyloxy)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(1-adamantylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-azidopentoxy)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 194673-20-6
• 化学式: C₄₃H₅₇N₉O₅
• 分子量: 779.983
• InChiKey: CAXXUKHJJCOHAS-YGODUVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-tert-butyloxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-azidopentyloxy)quinoline-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-aminopentyloxy)quinoline-2-carboxamide tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological test of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13)

  摘要：

  报告采用我们已报道的开发神经肽非肽模拟物的多模板方法，设计、合成了一种基于喹啉的神经紧张素（8â13）非肽类似物，并对其进行了药理测试。新合成的喹啉类似物与神经紧张素受体结合的活性低于之前报道的神经紧张素（8â13）部分非肽类似物模拟物-1和-2。喹啉类似物以及具有正确结构的模拟物-1和-2的计算和实验结果，是对多模板方法的盲测，因此这种方法的概念得到了实验验证。

  DOI：

  10.1039/a700894e
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxypentyl 4,8-bis(5-hydroxypentyloxy)quinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三(2-氯乙基)胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-tert-butyloxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-azidopentyloxy)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological test of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13)

  摘要：

  报告采用我们已报道的开发神经肽非肽模拟物的多模板方法，设计、合成了一种基于喹啉的神经紧张素（8â13）非肽类似物，并对其进行了药理测试。新合成的喹啉类似物与神经紧张素受体结合的活性低于之前报道的神经紧张素（8â13）部分非肽类似物模拟物-1和-2。喹啉类似物以及具有正确结构的模拟物-1和-2的计算和实验结果，是对多模板方法的盲测，因此这种方法的概念得到了实验验证。

  DOI：

  10.1039/a700894e