(2S)-N-Adamantyl-3-[(4-tert-butoxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanamide | 194673-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-Adamantyl-3-[(4-tert-butoxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(1-adamantylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 194673-21-7
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₄
• 分子量: 592.778
• InChiKey: JWQUCKKRHAOGIK-OCLVAQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-Adamantyl-3-[(4-tert-butoxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanamide 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(2S)-1-Adamantylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4,8-bis(5-aminopentyloxy)quinoline-2-carboxamide trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological test of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13)

  摘要：

  报告采用我们已报道的开发神经肽非肽模拟物的多模板方法，设计、合成了一种基于喹啉的神经紧张素（8â13）非肽类似物，并对其进行了药理测试。新合成的喹啉类似物与神经紧张素受体结合的活性低于之前报道的神经紧张素（8â13）部分非肽类似物模拟物-1和-2。喹啉类似物以及具有正确结构的模拟物-1和-2的计算和实验结果，是对多模板方法的盲测，因此这种方法的概念得到了实验验证。

  DOI：

  10.1039/a700894e
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S)-N-Adamantyl-3-[(4-tert-butoxy)phenyl]-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological test of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13)

  摘要：

  报告采用我们已报道的开发神经肽非肽模拟物的多模板方法，设计、合成了一种基于喹啉的神经紧张素（8â13）非肽类似物，并对其进行了药理测试。新合成的喹啉类似物与神经紧张素受体结合的活性低于之前报道的神经紧张素（8â13）部分非肽类似物模拟物-1和-2。喹啉类似物以及具有正确结构的模拟物-1和-2的计算和实验结果，是对多模板方法的盲测，因此这种方法的概念得到了实验验证。

  DOI：

  10.1039/a700894e

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological test of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13)
  作者：Feng Hong、Yuan-Ping Pang、Bernadette Cusack、Elliott Richelson

  DOI：10.1039/a700894e

  日期：——

  The design, synthesis and pharmacological testing of a quinoline based, nonpeptidic analogue of neurotensin(8–13) using our reported multiple template approach to developing nonpeptidic mimetics of neuropeptides are reported. The newly synthesized quinoline analogue is found to be less active in binding to the neurotensin receptors than previously reported mimetics-1 and -2 which are partial nonpeptidic analogues of neurotensin(8–13). However, the present study led to the discovery of a mistake in a literature procedure for alkylation at position-3 of ethyl indole-2-carboxylate and a consequent mistake in the synthesis of mimics-1 and -2. With the computational and experimental results of the quinoline analogue, along with mimics-1 and -2 with the correct structures, which, accordingly, served as a blind test for the multiple template approach, the concept of this approach has been experimentally validated.

  报告采用我们已报道的开发神经肽非肽模拟物的多模板方法，设计、合成了一种基于喹啉的神经紧张素（8â13）非肽类似物，并对其进行了药理测试。新合成的喹啉类似物与神经紧张素受体结合的活性低于之前报道的神经紧张素（8â13）部分非肽类似物模拟物-1和-2。喹啉类似物以及具有正确结构的模拟物-1和-2的计算和实验结果，是对多模板方法的盲测，因此这种方法的概念得到了实验验证。