(3-(hydroxymethyl)-3-oxetanyl)methyl tetradecanoate | 267240-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-(hydroxymethyl)-3-oxetanyl)methyl tetradecanoate
• 英文别名: (1-(hydroxymethyl)-3-oxetanyl)methyl tetradecanoate；[3-(Hydroxymethyl)oxetan-3-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 267240-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: LIDPUGPQVBYDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(hydroxymethyl)-3-oxetanyl)methyl tetradecanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 Tetradecanoic acid 2,2-bis-hydroxymethyl-4-[2-(methyl-tetradecyl-amino)-ethoxycarbonyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自裂解原酸酯脂质：一类新的易受 pH 值影响的两亲物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994149q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-氧杂环丁烷二甲醇 、 肉豆蔻酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(3-(hydroxymethyl)-3-oxetanyl)methyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  自裂解原酸酯脂质：一类新的易受 pH 值影响的两亲物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994149q

文献信息

• Ortho ester lipids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06200599B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention provides ortho ester lipids and their derivatives that, upon certain pH conditions, undergo hydrolysis with concomitant or subsequent headgroup cleavage. These ortho ester lipids can advantageously be formulated into liposomes. The liposome formulations are useful in nucleic acid transfection and entrapment/delivery of conventional small molecules and therapeutic agents. Moreover, the liposomes comprising compounds of the present invention are useful as drug delivery vehicles.

  本发明提供了骨架酯脂质及其衍生物，根据特定的pH条件，这些骨架酯脂质会与伴随或随后的头基裂解一起发生水解。这些骨架酯脂质可以有利地配制成脂质体。这些脂质体制剂在核酸转染以及传统小分子和治疗剂的包埋/输送中非常有用。此外，包含本发明化合物的脂质体用作药物输送载体非常有用。
• Self-Cleaving Ortho Ester Lipids:  A New Class of pH-Vulnerable Amphiphiles
  作者：Ji Zhu、Robert J. Munn、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/ja994149q

  日期：2000.3.1