cyclohexyl 4-amino-2-hydroxybenzoate | 64240-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 4-amino-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-amino-2-hydroxy-benzoic acid cyclohexyl ester；4-Amino-2-hydroxy-benzoesaeure-cyclohexylester；Cyclohexyl 4-amino-2-hydroxy-benzoate
• CAS: 64240-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD13329473
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZMJSNTUTBMJKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 4-amino-2-hydroxybenzoate 、 3,5-二氯水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到cyclohexyl 4-((3,5-dichloro-2-hydroxybenzyl)amino)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  ZL006的代谢研究，用于发现有效的前药以治疗脑缺血。

  摘要：

  4-（（3,5-二氯-2-羟基苄基）氨基）-2-羟基苯甲酸（ZL006，1）是nNOS / PSD-95相互作用的小分子抑制剂，目前处于脑缺血的临床前评估阶段。但是，新陈代谢的快速性和跨血脑屏障（BBB）的低渗透性限制了它的进一步使用。在该手稿中，质谱分析表明ZL006主要与葡萄糖醛酸在小鼠血浆中结合，从而加速了其代谢和清除。因此，根据ZL006可能的代谢位点设计了六个ZL006类似物，并以酚羟基，仲胺和羧基上的烷基化为特征。这些化合物的合成产率中等至良好，并通过1 H NMR和MS进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.074

文献信息

• US4036951A
  申请人：——

  公开号：US4036951A

  公开（公告）日：1977-07-19
• Metabolic investigation on ZL006 for the discovery of a potent prodrug for the treatment of cerebral ischemia
  作者：Dongyin Chen、Ting Zhao、Kaidong Ni、Peng Dai、Lei Yang、Yi Xu、Fei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.074

  日期：2016.5

  hydroxybenzoic acid (ZL006, 1) is a small-molecular inhibitor of the nNOS/PSD-95 interaction, that is under preclinical evaluation stage for cerebral ischemia. However, the fast metabolism and low permeability across the blood brain barrier (BBB) have restricted its further use. In this manuscript, the mass spectroscopy analysis showed that ZL006 mainly combined with glucuronic acid in mice plasma

  4-（（3,5-二氯-2-羟基苄基）氨基）-2-羟基苯甲酸（ZL006，1）是nNOS / PSD-95相互作用的小分子抑制剂，目前处于脑缺血的临床前评估阶段。但是，新陈代谢的快速性和跨血脑屏障（BBB）的低渗透性限制了它的进一步使用。在该手稿中，质谱分析表明ZL006主要与葡萄糖醛酸在小鼠血浆中结合，从而加速了其代谢和清除。因此，根据ZL006可能的代谢位点设计了六个ZL006类似物，并以酚羟基，仲胺和羧基上的烷基化为特征。这些化合物的合成产率中等至良好，并通过1 H NMR和MS进行了全面表征。