(4-O-acetoxymethyl)-benzyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 372524-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-O-acetoxymethyl)-benzyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[[4-(acetyloxymethyl)phenyl]methoxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 372524-68-0
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₂₇
• 分子量: 1148.09
• InChiKey: BIDAXGJPHGNXDA-VXQJQEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-O-acetoxymethyl)-benzyl 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 GalE-LgtB 、 HEPES buffer 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基：酸不稳定的O-保护基，用于聚合物负载的寡糖合成

  摘要：

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00582-8