3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 104017-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-(benzenesulfonyl)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 104017-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆S
• 分子量: 330.402
• InChiKey: XUSJWRVMWCLRLS-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜的制备和还原锂化：对C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜3a-c已从商品三-O-乙酰基-D-葡萄糖1合成，产率为75-83％。它们通过萘二甲酸锂的还原性脱磺酰基作用以及中间体糖基锂5与醛的反应导致具有高立体选择性的α-DC-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95048-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜的制备和还原锂化：对C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜3a-c已从商品三-O-乙酰基-D-葡萄糖1合成，产率为75-83％。它们通过萘二甲酸锂的还原性脱磺酰基作用以及中间体糖基锂5与醛的反应导致具有高立体选择性的α-DC-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95048-2