1-[5-(5-acetyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]ethanone | 1286182-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-(5-acetyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1286182-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: OHDXHRSEASSLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(5-acetyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]ethanone 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  十二烷基取代卟啉的首次合成

  摘要：

  迄今为止，尚未报道十二取代的卟啉的合成。本文中，最初尝试通过3,3'，4,4'-四乙基-5,5'-二甲酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联制备四甲基八乙基卟啉，但未成功获得十二取代的卟啉并且仅获得吡咯并环吩。吡咯并环吩的结构是通过1 H NMR光谱，FAB MS和X射线晶体结构分析确定的。吡咯并环苯未成功氧化为卟啉。然后，进行了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的5,5'-二酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联和四内消旋八-β-取代的（十二烷基取代的）卟啉是首次成功获得。结构通过1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。晶体结构和NMR谱与八取代porphycenes仔细比较，并有取代基的位置之间的良好的相关性，所述N1  N2和N1 的porphycene内的氮原子的N4的距离，和内NH的NMR化学位移质子，其中表示N的强度N1和N2之间存在H⋅⋅⋅N氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201002788
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 3,4,3',4'-tetraethyl-1H,1H'-[2,2']-bipyrrole 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-[5-(5-acetyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  十二烷基取代卟啉的首次合成

  摘要：

  迄今为止，尚未报道十二取代的卟啉的合成。本文中，最初尝试通过3,3'，4,4'-四乙基-5,5'-二甲酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联制备四甲基八乙基卟啉，但未成功获得十二取代的卟啉并且仅获得吡咯并环吩。吡咯并环吩的结构是通过1 H NMR光谱，FAB MS和X射线晶体结构分析确定的。吡咯并环苯未成功氧化为卟啉。然后，进行了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的5,5'-二酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联和四内消旋八-β-取代的（十二烷基取代的）卟啉是首次成功获得。结构通过1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。晶体结构和NMR谱与八取代porphycenes仔细比较，并有取代基的位置之间的良好的相关性，所述N1  N2和N1 的porphycene内的氮原子的N4的距离，和内NH的NMR化学位移质子，其中表示N的强度N1和N2之间存在H⋅⋅⋅N氢键。

  DOI：

  10.1002/chem.201002788

文献信息

• First Synthesis of Dodecasubstituted Porphycenes
  作者：Daiki Kuzuhara、Hiroko Yamada、Keiko Yano、Tetsuo Okujima、Shigeki Mori、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1002/chem.201002788

  日期：2011.3.14

  The synthesis of dodecasubstituted porphycenes has not been reported, to date. Herein, the preparation of tetramethyloctaethylporphycene by a McMurry‐type coupling of 3,3′,4,4′‐tetraethyl‐5,5′‐diformyl‐2,2′‐bipyrrole was attempted at first, but dodecasubstituted porphycene was not successfully obtained and only pyrrolocyclophene was obtained. The structure of the pyrrolocyclophene was determined by

  迄今为止，尚未报道十二取代的卟啉的合成。本文中，最初尝试通过3,3'，4,4'-四乙基-5,5'-二甲酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联制备四甲基八乙基卟啉，但未成功获得十二取代的卟啉并且仅获得吡咯并环吩。吡咯并环吩的结构是通过1 H NMR光谱，FAB MS和X射线晶体结构分析确定的。吡咯并环苯未成功氧化为卟啉。然后，进行了双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的5,5'-二酰基-2,2'-联吡咯的McMurry型偶联和四内消旋八-β-取代的（十二烷基取代的）卟啉是首次成功获得。结构通过1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。晶体结构和NMR谱与八取代porphycenes仔细比较，并有取代基的位置之间的良好的相关性，所述N1  N2和N1 的porphycene内的氮原子的N4的距离，和内NH的NMR化学位移质子，其中表示N的强度N1和N2之间存在H⋅⋅⋅N氢键。