2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid | 847226-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-2-methyl-1-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 847226-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: HBVSEGJQYAGVLU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 2-[(S)-1-({2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-methyl-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-methyl-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel N-methylated thiazole-based cyclic octa- and dodecapeptides

  摘要：

  Novel N-methylated valine-thiazole cyclic octa- and dodecapeptides are produced by cyclooligomerisation of a N-methylated-L-valine thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.032
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-1--2-methylpropyl>-4-carbethoxythiazole 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel N-methylated thiazole-based cyclic octa- and dodecapeptides

  摘要：

  Novel N-methylated valine-thiazole cyclic octa- and dodecapeptides are produced by cyclooligomerisation of a N-methylated-L-valine thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.032

文献信息

• SYNTHESIS OF DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF
  申请人：WIPF Peter

  公开号：US20100047841A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of formula I, XVI and XXI possess potent cell growth inhibitory activity. These compounds are described have therapeutic utility, particularly in the treatment of cancer as well as conditions and disorders related to uncontrolled cell growth: wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are described herein.

  化合物I、XVI和XXI的化学式具有强大的细胞生长抑制活性。这些化合物具有治疗效用，特别是用于治疗癌症以及与无控制的细胞生长相关的疾病和疾病：其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此处描述。
• Total Synthesis of Thiamyxins A–C and Thiamyxin E, a Potent Class of RNA‐Virus‐Inhibiting (Cyclo)depsipeptides
  作者：Kevin Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.202305445

  日期：2023.8.7

  A first total synthesis of thiamyxins A–C and E, an interesting group of natural products with antiviral activity and an acid-labile C2 exomethine position, is described. Overcoming the problem of inseparable diastereomers of the open-chain variants, thiamyxin C and E were obtained by opening the cyclic thiamyxins A and B.

  描述了硫霉素 A-C 和 E 的首次全合成，这是一组有趣的天然产物，具有抗病毒活性和酸不稳定的 C2 外甲氨酸位置。克服了开链变体不可分离的非对映异构体的问题，通过打开环状硫霉素A和B获得了硫霉素C和E。
• [EN] SYNTHESIS OF DESACETOXYTUBULYSIN H AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSACÉTOXYTUBULYSINE H ET SES ANALOGUES
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2008106080A2

  公开（公告）日：2008-09-04

  (EN) Compounds of formula I, XVI and XXI possess potent cell growth inhibitory activity. These compounds are described have therapeutic utility, particularly in the treatment of cancer as well as conditions and disorders related to uncontrolled cell growth wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and Z are described herein.(FR) L'invention concerne des composés de formule I, XVI et XXI qui présentent une puissante activité d'inhibition de la croissance cellulaire. Les composés décrits ont une utilité thérapeutique, notamment pour le traitement du cancer, ainsi que d'états et de troubles associés à la croissance cellulaire incontrôlée. Les variables R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et Z sont décrites dans le présent document.
• Synthesis of novel N-methylated thiazole-based cyclic octa- and dodecapeptides
  作者：Leo Dudin、Gerald Pattenden、Murray S. Viljoen、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.032

  日期：2005.1

  Novel N-methylated valine-thiazole cyclic octa- and dodecapeptides are produced by cyclooligomerisation of a N-methylated-L-valine thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.