3,5,8,9,10-Pentamethoxy-1-methyl-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-anthracene-2-carboxylic acid benzyl ester | 203853-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,8,9,10-Pentamethoxy-1-methyl-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-anthracene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 203853-33-2
• 化学式: C₆₂H₆₂O₁₂
• 分子量: 999.167
• InChiKey: FIAGQQPDUUCVDG-LBPWZTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8,9,10-Pentamethoxy-1-methyl-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-anthracene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5,8-Trimethoxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carminic acid, the colourant principle of cochineal

  摘要：

  首次合成了胭脂酸（7β-D-葡萄糖吡喃糖基-3,5,6,8-四羟基-1-甲基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-2-羧酸）。选择性地在乙基和苄基3,5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯的7位进行C-糖苷化，与2,3,4,6-四-O-苄基-1-三氟乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖反应得到了中间体，随后氧化得到乙基和苄基3,5,8-三甲氧基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯。苄基化合物经过氢解，乙基类似物经过氢解和水解，得到了相同的产物，然后进行四乙酰化和脱甲基反应，得到6-脱氧胭脂酸四乙酸酯，即3,5,8-三羟基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸。五甲氧基中间体是通过将2-氯萘扎林与3-烷氧基羧基-2,4-双(trimethylsiloxy)戊-2,4-二烯进行Diels-Alder反应获得的，以得到烷基6-脱氧克尔梅酸酯。甲基化反应产生相应的三甲基醚，经过还原甲基化得到所需的五甲氧基化合物。通过已知步骤，6-脱氧胭脂酸四乙酸酯被转化为5,8,9,10-双醌，进一步的醋酸化反应得到胭脂酸八乙酸酯。酸性水解反应得到胭脂酸。

  DOI：

  10.1039/a705145j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,5,8,9,10-Pentamethoxy-1-methyl-7-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-anthracene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carminic acid, the colourant principle of cochineal

  摘要：

  首次合成了胭脂酸（7β-D-葡萄糖吡喃糖基-3,5,6,8-四羟基-1-甲基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-2-羧酸）。选择性地在乙基和苄基3,5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯的7位进行C-糖苷化，与2,3,4,6-四-O-苄基-1-三氟乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖反应得到了中间体，随后氧化得到乙基和苄基3,5,8-三甲氧基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯。苄基化合物经过氢解，乙基类似物经过氢解和水解，得到了相同的产物，然后进行四乙酰化和脱甲基反应，得到6-脱氧胭脂酸四乙酸酯，即3,5,8-三羟基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸。五甲氧基中间体是通过将2-氯萘扎林与3-烷氧基羧基-2,4-双(trimethylsiloxy)戊-2,4-二烯进行Diels-Alder反应获得的，以得到烷基6-脱氧克尔梅酸酯。甲基化反应产生相应的三甲基醚，经过还原甲基化得到所需的五甲氧基化合物。通过已知步骤，6-脱氧胭脂酸四乙酸酯被转化为5,8,9,10-双醌，进一步的醋酸化反应得到胭脂酸八乙酸酯。酸性水解反应得到胭脂酸。

  DOI：

  10.1039/a705145j