N-(3H-benzimidazol-5-yl)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanamide | 1276024-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3H-benzimidazol-5-yl)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanamide
• CAS: 1276024-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 311.315
• InChiKey: OGKBNXRQROQTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3H-benzimidazol-5-yl)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanamide 在 palladium 10% on activated carbon 溶剂黄146 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以26.8%的产率得到1-(1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-5-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并咪唑 、 3-(4-氟苯甲酰基)丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3H-benzimidazol-5-yl)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。