p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 97390-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-ol
• CAS: 97390-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₈
• 分子量: 343.334
• InChiKey: RXWIPBOHOFOQSY-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 O³,O⁴,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基单-，二-和三-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷中的分子内氢键

  摘要：

  摘要红外光谱已用于获得稀溶液中14个苯基单，二和三O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷分子内氢键的羟基拉伸振动带的频移和积分强度。四氯化碳。这些化合物表现出具有特征差异的分子内氢键，并且根据羟基的构象来解释结果。对于对位取代的苯基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷，还测量了四氯化碳稀溶液中的羟基拉伸振动带，并且发现了向a的转变之间存在线性关系。较低的波数和Hammettσp常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85145-4

文献信息

• Lifetime of the glucosyl oxocarbenium ion and stereoselectivity in the glycosidation of phenols with
  作者：Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro、Paola Munforte

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00660-1

  日期：1997.7

  The glycosidation of para substitued phenols with 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-alpha-D-glucopyranose. ZnCl2 catalysed, gives predominantly the corresponding a-anomers. In the presence of an amino base, 1.1,3,3-tetramethylguanidine. however, enhances the beta-selectivity, which becomes practically complete when the reaction is carried out under basic conditions, by addition of K2CO3 and 18-crown-6. A rationalisation based on the lifetime of the oxocarbenium ion intermediate and on the nucleophilicity of the phenols is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.