(R)-3-((S)-2-oxocyclopentyl)-5,5-diphenylmorpholin-2-one | 1114967-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-oxocyclopentyl)-5,5-diphenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-2-oxocyclopentyl]-5,5-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 1114967-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: LWICHNLPNAEGRT-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 、 环戊酮 在 C₁₀H₁₇F₃N₂O₄S 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到(R)-3-((S)-2-oxocyclopentyl)-5,5-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性顺式二胺基有机催化剂对不对称羟醛和曼尼希反应的对映选择性中的手性酸诱导开关。

  摘要：

  挑选：通过使用单一的有机催化剂，带有或不带有非手性有机酸添加剂，已经实现了两种不同对映体产物的不对称合成（参见方案）。这些添加剂可以帮助改变催化中心的底物取向，从而导致醛醇和曼尼希产物中的有效对映异构体转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107239

文献信息

• Proline-Catalyzed Highly Enantioselective and<i>anti</i>-Selective Mannich Reaction of Unactivated Ketones: Synthesis of Chiral α-Amino Acids
  作者：Björn T. Hahn、Roland Fröhlich、Klaus Harms、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200803515

  日期：2008.12.8