5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one | 1114967-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-5,5-diphenyl-1,4-oxazine-2-one；5,6-Dihydro-5,5-diphenyl-2H-1,4-oxazin-2-one；3,3-diphenyl-2H-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 1114967-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: TYAMILIOPHQLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-2-oxohex-5-en-3-yl)-5,5-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化未活化酮的高度对映选择性和反选择性曼尼希反应：手性α-氨基酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803515
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-methyl-1,3-oxazolin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化未活化酮的高度对映选择性和反选择性曼尼希反应：手性α-氨基酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803515

文献信息

• Catalytic Asymmetric Access to Noncanonical Chiral α-Amino Acids from Cyclic Iminoglyoxylates and Enamides
  作者：Yue Zhang、Jun-Kuan Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00436

  日期：2020.4.17

  Mannich reaction of cyclic iminoglyoxylates with enamides by virtue of chiral phosphoric acid catalysis in a one-pot manner. The wide substrate scope, mild reaction conditions, and constantly excellent enantioselectivities (>95% ee in most cases) render this protocol highly practical for the rapid construction of valuable noncanonical chiral α-amino-acid building blocks.

  在这里，我们通过一锅法通过手性磷酸催化描述了环状亚氨基乙醛酸酯与酰胺的对映选择性曼尼希反应。广泛的底物范围，温和的反应条件和持续出色的对映选择性（在大多数情况下，> 95％ee）使该方案对于快速构建有价值的非规范手性α-氨基酸结构单元非常实用。
• An Achiral-Acid-Induced Switch in the Enantioselectivity of a Chiral cis-Diamine-Based Organocatalyst for Asymmetric Aldol and Mannich Reactions
  作者：Shin A. Moteki、Jianwei Han、Satoru Arimitsu、Matsujiro Akakura、Keiji Nakayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201107239

  日期：2012.1.27

  Pick and choose: The asymmetric synthesis of two different enantiomeric products has been achieved through the use of a single organocatalyst with or without achiral organic acid additives (see scheme). These additives may assist in altering the substrate orientations at the catalytic center, leading to efficient enantiomeric inversions in both aldol and Mannich products.

  挑选：通过使用单一的有机催化剂，带有或不带有非手性有机酸添加剂，已经实现了两种不同对映体产物的不对称合成（参见方案）。这些添加剂可以帮助改变催化中心的底物取向，从而导致醛醇和曼尼希产物中的有效对映异构体转化。
• Proline-Catalyzed Highly Enantioselective and<i>anti</i>-Selective Mannich Reaction of Unactivated Ketones: Synthesis of Chiral α-Amino Acids
  作者：Björn T. Hahn、Roland Fröhlich、Klaus Harms、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200803515

  日期：2008.12.8