N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-benzamide | 381724-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-benzamide
• CAS: 381724-80-7
• 化学式: C₅₀H₅₀N₂O₇
• 分子量: 790.956
• InChiKey: PMIJCXYJWNTOQR-GEMKHDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-benzamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ritter 反应将酮糖一锅转化为糖 β-肽

  摘要：

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸可以通过一锅内分子Ritter反应转化为非天然糖肽。最初，酮吡喃苷在路易斯酸催化条件下与亲核剂（芳香族或脂肪族）反应，形成可分离的糖基亚胺酸酐中间体。将该中间体暴露于简单的初级胺或氨基酸中，生成新型的糖-β-肽。使用了三种不同的腈和三种不同的胺，以生成6种糖β-肽，证明了这一反应的普遍性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16797
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(Benzylcarbamoyl-methyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ritter 反应将酮糖一锅转化为糖 β-肽

  摘要：

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸可以通过一锅内分子Ritter反应转化为非天然糖肽。最初，酮吡喃苷在路易斯酸催化条件下与亲核剂（芳香族或脂肪族）反应，形成可分离的糖基亚胺酸酐中间体。将该中间体暴露于简单的初级胺或氨基酸中，生成新型的糖-β-肽。使用了三种不同的腈和三种不同的胺，以生成6种糖β-肽，证明了这一反应的普遍性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16797