(2R,3S,4R,5E)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 1085405-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5E)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-tetradec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 1085405-96-4
• 化学式: C₅₅H₇₄O₉
• 分子量: 879.187
• InChiKey: FTAHQZGTUTUSNF-ZRISSXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5E)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 三苯基十三烷基鏻溴化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R,5E)-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994

文献信息

• Synthesis of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) and Analogues Thereof via a Common Precursor and Their Preliminary Biological Assessment
  作者：Mario Michieletti、Antonio Bracci、Federica Compostella、Gennaro De Libero、Lucia Mori、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo8019994

  日期：2008.11.21

  practical synthesis of alpha-GalCer and of its analogues is presented, opening the chance to easily modify the sphingosine chain. The common precursor is a disaccharide, obtained by coupling tetra-O-benzyl-D-galactose with allyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside. Introduction of alkyl chains via Wittig reaction (for alpha-GalCer and OCH) or via Williamson reaction (for oxa analogues) followed by

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。