1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide | 211364-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-adenosine-5'-carboxamide；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetamide
• CAS: 211364-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: DAIPJSARWQRKLC-LFOXBMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Butyric acid (S)-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-butyrylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-carbamoyl-methyl ester 、 Butyric acid (R)-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-butyrylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-carbamoyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermophilic Esterases/Lipases as an Effective Tool for the Resolution of Nucleoside Diastereoisomers:  Convenient One-Pot Synthesis of α-l-Taluronamide and β-d-Alluronamide Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972086t
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-adenosine-5'-carboxylic acid methyl ester 以 methanolic ammonia 为溶剂， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-1-deoxy-allofuranuronic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-5'-carboxylic acid amides

  摘要：

  腺苷-5'-羧酸衍生物的一般化学式为：##STR1## 其中Z是两个氢原子或一个二价低级烷基亚基，##STR2## R是脂肪族或芳基脂肪族基团，而R.sub.1和R.sub.2分别是氢、羟基、氨基、低级烷基、低级烯基、可选的N-烷基化低级氨基烷基、环烷基、羟基烷基或哌啶基基团，或者R.sub.1和R.sub.2在一起是一个二价乙烯基基团，包含4-7个碳原子，可选地由氧原子、硫原子或亚胺基、烷基亚胺基或芳基亚胺基中断，或其药理学上相容的盐。这些酯类令人惊讶地可以在硫酸存在下酯化酸而不水解糖基。虽然这些酯类有一定的活性，但它们可以用来制备具有明显冠状动脉活性的酰胺。

  公开号：

  US04224438A1

文献信息

• US4224438A
  申请人：——

  公开号：US4224438A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Thermophilic Esterases/Lipases as an Effective Tool for the Resolution of Nucleoside Diastereoisomers:  Convenient One-Pot Synthesis of α-<scp>l</scp>-Taluronamide and β-<scp>d</scp>-Alluronamide Nucleosides
  作者：Jian-qiang Wang、Christopher Archer、Jun Li、Simon G. Bott、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo972086t

  日期：1998.7.1
• Adenosine-5'-carboxylic acid amides
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04224438A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Adenosine-5'-carboxylic acid derivatives of the general formula: ##STR1## wherein Z is two hydrogen atoms or a divalent lower alkylidene radical, ##STR2## R is an aliphatic or arylaliphatic radical, and R.sub.1 and R.sub.2 are independently a hydrogen, hydroxyl, amino, lower alkyl, lower alkenyl, optionally N-alkylated lower aminoalkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl or piperidinyl radical, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together are a divalent ethylene radical containing 4-7 carbon atoms optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom or by an imino, alkylimino or arylimino radical or a pharmacologically compatible salt thereof. The esters surprisingly can be prepared by esterifying the acid in the presence of sulfuric acid without hydrolyzing the sugar group. While the esters have some activity, they can be used to make the amides which are characterized by marked coronary activity.

  腺苷-5'-羧酸衍生物的一般化学式为：##STR1## 其中Z是两个氢原子或一个二价低级烷基亚基，##STR2## R是脂肪族或芳基脂肪族基团，而R.sub.1和R.sub.2分别是氢、羟基、氨基、低级烷基、低级烯基、可选的N-烷基化低级氨基烷基、环烷基、羟基烷基或哌啶基基团，或者R.sub.1和R.sub.2在一起是一个二价乙烯基基团，包含4-7个碳原子，可选地由氧原子、硫原子或亚胺基、烷基亚胺基或芳基亚胺基中断，或其药理学上相容的盐。这些酯类令人惊讶地可以在硫酸存在下酯化酸而不水解糖基。虽然这些酯类有一定的活性，但它们可以用来制备具有明显冠状动脉活性的酰胺。