1-(Phenylthio-methyl)-2-naphthol | 72862-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Phenylthio-methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-[(Phenylsulfanyl)methyl]-2-naphthol；1-(phenylsulfanylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 72862-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: SFTJMWGRRIJJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 1-(Phenylthio-methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n

文献信息

• The Mechanism of the Acid-Catalyzed Rearrangement of N-Arylaminomethyl Aryl Sulfides
  作者：Gerald F. Grillot、Philip T. S. Lau

  DOI：10.1021/jo01012a005

  日期：1965.1
• O-(.alpha.-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors for the Preparation of Ortho-Substituted Phenols via Intermediate 0-Quinone Methides
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Xiangfu Lan、Hengyaun Lang

  DOI：10.1021/jo00086a050

  日期：1994.4
• KUWAJIMA I.; MATSUMOTO K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4095-4098
  作者：KUWAJIMA I.、 MATSUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun, J. org. chem., 59 (1994) N 7, S 1900-1903
  作者：Katritzky Alan R., Zhang Zhongxing, Lan Xiangfu, Lang Hengyaun

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol203196n

  日期：2012.1.20

  A new mild method has been devised for generating o-(naphtho)quinone methides via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl(or 1-naphthylmethyl) nitrate. The reactive o-(naphtho)quinone methide intermediates were trapped by C, O, N, and S nucleophiles and underwent “inverse electron-demand” hetero-Diels–Alder reaction with dienophiles to give stable adducts. The method has

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。