6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 685540-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 685540-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₄
• 分子量: 385.847
• InChiKey: FHFBDEXCIYSDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1aR,7bS)-6-Chloro-7b-methyl-2-oxo-1,2,3,7b-tetrahydro-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-1a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-phenyl]-ethanone 、 氯甲酰乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073

文献信息

• Quinolones with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040152719A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using quinolones and compounds related to quinolones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用喹诺酮及与喹诺酮相关的化合物抑制病毒（例如HIV）。本发明还涉及识别和使用代理，包括抑制细胞中HIV的小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• US7019141B2
  申请人：——

  公开号：US7019141B2

  公开（公告）日：2006-03-28
• Design, synthesis, and biological evaluations of novel quinolones as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：David Ellis、Kelli L. Kuhen、Beth Anaclerio、Baogen Wu、Karen Wolff、Hong Yin、Badry Bursulaya、Jeremy Caldwell、Donald Karanewsky、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.073

  日期：2006.8

  A novel series of quinolones was discovered as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) using a structure-based approach. The lead quinolones exhibited single digit nanomolar potency in the HIV-1 replication assays. The preliminary SAR of these quinolones was also established via systematic structural modifications. These novel and potent quinolones could serve as advanced leads

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。