(4S. 5R)-4-Amino-5-ethoxy-dihydro-furan-2-one | 410079-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S. 5R)-4-Amino-5-ethoxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-Amino-5-ethoxydihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5R)-4-amino-5-ethoxyoxolan-2-one
• CAS: 410079-22-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: APUOJWLANCHVDM-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S. 5R)-4-Amino-5-ethoxy-dihydro-furan-2-one 、 1-[2-(4-amino-3-chlorobenzoylamino)-3,3-dimethylbutyryl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以11.2 g的产率得到N-(4-氨基-3-氯苯甲酰基)-3-甲基-L-缬氨酰-N-[(2R,3S)-2-乙氧基四氢-5-氧代-3-呋喃基]-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Prodrug of an ice inhibitor

  摘要：

  该发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药（I）。化合物I对于治疗IL-1介导的疾病如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、脓毒性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥反应、骨关节炎、哮喘、牛皮癣、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉粥样硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤具有用处。

  公开号：

  US09487555B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以to give the title compound (0.12 g, 97%) as a clear oil的产率得到(4S. 5R)-4-Amino-5-ethoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases

  摘要：

  本发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，以及保护即将进行移植手术的器官。

  公开号：

  US07183260B2

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US20050233979A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a compound of formula wherein the variables are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing the compounds of formula I, and intermediates thereof, pharmaceutical compositions comprising those compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为其中变量的定义如本文所述。本发明还提供了制备化合物I及其中间体的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• PRODRUG OF AN ICE INHIBITOR
  申请人：Wannamaker Marion W.

  公开号：US20090012149A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention describes an ICE inhibitor prodrug (I) having good bioavailability. Compound I is useful for treating IL-1 mediated diseases such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, inflammatory peritonitis, septic shock, pancreatitis, traumatic brain injury, organ transplant rejection, osteoarthritis, asthma, psoriasis, Alzheimer's disease, myocardial infarction, congestive heart failure, Huntington's disease, atherosclerosis, atopic dermatitis, leukemias and related disorders, myelodysplastic syndrome, uveitis or multiple myeloma.

  该发明描述了一种具有良好生物利用度的ICE抑制剂前药(I)。化合物I可用于治疗IL-1介导的疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎性腹膜炎、感染性休克、胰腺炎、创伤性脑损伤、器官移植排斥、骨关节炎、哮喘、银屑病、阿尔茨海默病、心肌梗死、充血性心力衰竭、亨廷顿病、动脉硬化、特应性皮炎、白血病及相关疾病、骨髓增生异常综合症、葡萄膜炎或多发性骨髓瘤。
• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury Gerald J.

  公开号：US20090048429A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to processes and compounds useful for producing modified aspartic acid derivatives, such as aspartic acid aldehyde moieties. Aspartic acid derivatives are useful for preparing caspase inhibitors and/or prodrugs thereof.

  本发明涉及用于生产改性天冬氨酸衍生物的过程和化合物，例如天冬氨酸醛基团。天冬氨酸衍生物可用于制备半胱氨酸蛋白酶抑制剂和/或其前药。
• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US20100105914A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides a compound of formula I: wherein the variables are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing the compounds of formula I, and intermediates thereof, pharmaceutical compositions comprising those compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本发明提供了式I的化合物：其中变量的定义如本文所述。本发明还提供了制备式I化合物及其中间体的方法，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。